[发明专利]一种双（1-芳基-4H-吡唑）结构有机颜料及其制备方法

说明书

本发明提供一种双(1‑芳基‑4H‑吡唑)结构有机颜料，其合成所用原料包括：对二卤代苯、丙二腈、苯肼和取代苯肼。合成路线是：对二卤代苯与丙二腈发生偶联反应，生成1,4‑二丙二氰基苯(苯连二丙二腈)，然后再与苯肼或取代苯肼关环。本发明制备的双(1‑芳基‑4H‑吡唑)结构有机颜料结构由苯环联接，耐热和耐迁移性能好，颜色鲜艳(为嫩黄和金黄色)，耐候性能好。合成过程简单，合成产物收率高(＞80％)。

技术领域

本发明属于有机化工领域，具体涉及一种双(1-芳基-4H-吡唑) 结构有机颜料及其制备方法。

背景技术

吡咯和吡唑结构化合物是重要的有机颜料和染料品种之一，无论 是偶氮结构，还是杂环结构的有机颜料和染料，都有吡唑和吡咯结构 出现。

颜料红254、颜料红264就是含有吡咯并吡咯二酮结构的化合物。 Yuh Wen Ho介绍了一种含有含吡唑结构的偶氮有机染料(如式I) (Dyes and Pigments,2005,64：223-230)。

Fikret 和Aykut 也介绍了一种含4-芳基偶氮基 -1H-吡唑结构偶氮有机染料的制备方法(Dyes and Pigments,2007,74:288-297)。其合成路线如下式II和式III：

除了染料和颜料外，在药物中也有较多吡咯结构化合物，专利 US20030060453公开了一种含吡唑偶氮结构的增殖活性药物的合成 方法(如式IV)：

吡咯结构化合物虽然已经用于染料和颜料的制备中，但是合成后 的颜料耐候性能差，合成过程相对复杂，合成产物收率低。

发明内容

本发明要解决的技术问题是提供一种双(1-芳基-4H-吡唑)结构 有机颜料及其制备方法，由苯环联接，耐热和耐迁移性能好，颜色鲜 艳(为嫩黄至金黄色)，耐候性能好，合成过程简单，合成产物收率 高。

为解决上述技术问题，本发明的实施例提供一种双(1-芳基 -4H-吡唑)结构有机颜料，其合成所用原料包括：对二卤代苯、丙二 腈、苯肼和取代苯肼。其中，所述的双(1-芳基-4H-吡唑)结构有机 颜料的结构式如式V：

式V中，R为H、Cl、Br、NO₂和-CH₃中的一种。

优选的，所述对二卤代苯选用对二氯苯、对二溴苯和对二碘苯中 的一种。

优选的，所述取代苯肼选用4-氯苯肼、4-硝基苯肼、4-溴苯肼 和4-甲基苯肼中的一种。

本发明还提供一种双(1-芳基-4H-吡唑)结构有机颜料的制备方 法，包括如下步骤：

S1、在装有反应溶剂的反应器中加入二卤代苯、丙二腈，加入催 化剂，室温搅拌0.5-3小时，升温至80-140℃，继续反应2-3小时， 浓缩反应体系后，冷却至室温，过滤得到1,4-二丙二氰基苯(苯连二 丙二腈)；反应式如式VI：

S2、在装有乙醇的反应器中加入步骤S1得到的1,4-二丙二氰基 苯(苯连二丙二腈)，边搅拌边加入苯肼或取代苯肼，回流2-5小时， 冷却、过滤，重结晶得双(1-芳基-4H-吡唑)结构有机颜料；反应式 如式VII：

其中，步骤S1中所用催化剂为碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、氢化 钠、丁醇钠、二氯化钯、三苯基膦、三环己基膦和双二苯基膦丁烷中 的一种或多种组合。

其中，步骤S1中所用反应溶剂为二甲苯、四氢呋喃、N-甲基吡 咯烷酮和吡啶中的一种或多种组合。