[发明专利]负性蒽醌二色性染料及其制备方法和显示器件有效

专利信息
申请号: 202110836050.3 申请日: 2021-07-23
公开(公告)号: CN113563731B 公开(公告)日: 2023-10-13
发明(设计)人: 郑飞翔;殷勇 申请(专利权)人: 江苏创拓新材料有限公司
主分类号: C09B26/02 分类号: C09B26/02;C09K19/60
代理公司: 北京智桥联合知识产权代理事务所(普通合伙) 11560 代理人: 张卫武
地址: 210047 江苏省南京市六*** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 负性蒽醌 二色性 染料 及其 制备 方法 显示 器件
【说明书】:

公开了一种负性蒽醌二色性染料,其化学结构通式如式(1)所示。此外,还公开了二色性染料的制备方法、包括二色性染料和正性主体液晶的宾主型液晶组合物及其显示器件。该染料的溶解度和有序参数得以进一步改善;制备方法合成简单,并且收率较高。

技术领域

发明涉及一种负性蒽醌二色性染料及其制备方法和显示器件,属于显示材料技术领域。

背景技术

二色性染料表示在分子的长轴方向和短轴方向对可见光吸收具有各向异性的染料,分为正性二色性染料和负性二色性染料。

二色性染料早于1968年用于宾主型液晶显示器(GH-LCD)。这类显示器的原理为:二色性染料作为客体溶解于作为主体的液晶分子中,二者构成了一种宾主关系。在外加电场作用下,客随主变,二色性染料随着液晶分子转动。由于在分子的长轴方向和短轴方向存在光吸收的各向异性,加上二色性染料分子自身的颜色特性,在加电或不加电状态下,颜色就具有了对比度,从而实现了彩色显示。

宾主型液晶显示器无需使用彩色滤光片,构造较为简单。但这类显示器的对比度比较低,一般小于10;同时还存在工作电压偏高、响应时间较长以及电光特性差的技术缺陷。近年来,研究人员逐渐将二色性染料应用于TN或VA型的液晶显示器中,用于改善显示器的视角或颜色特性。也有研究将二色性染料加入双层液晶显示器中,用于实现高亮度和高对比度。二色性染料的应用越来越广泛。

作为显示材料,二色性染料通常具备以下条件:

(1)在主体液晶中溶解度优异;

(2)具有较高的二色性比(CR值)和有序参数(S值);

(3)光、热和化学稳定性较高;

(4)纯度高,具有较高的电阻率。

已经发现较为实用化的二色性染料包括偶氮类、蒽醌类、菁类、席夫碱类、苯乙烯类和四唑类染料。其中,应用最为广泛的是前两类。偶氮类染料主要用于吸收短波长的黄光和橙光;蒽醌类染料主要用于吸收长波长的蓝光和紫光。前者的二色性比和有序参数较好,溶解性也较好;但是化学稳定性不好,容易化学降解。后者的耐光性和化学稳定性较好,但二色性比、有序参数以及溶解性通常不如前者。

为了实现较为符合观看习惯的正性显示模式,通常需要将负性主体液晶和正性二色性染料组合在一起或者将正性主体液晶和负性二色性染料组合在一起。由于文献报道的二色性染料多数是棒状或细长结构,分子跃迁矩垂直于分子长轴,属于正性二色性染料,因而前一种情形较为常见。而目前负性二色性染料研究较少,大大限制了后一种情形的应用。

祁国珍等人使用1-氨基蒽醌等蒽醌原料与烷氧基苯甲酰氯反应,合成了对-(烷氧基苯甲酰氨基)蒽醌二色性染料。这类染料均具有芳酰胺基结构,同时均具有负的有序参数。然而,这类蒽醌二色性染料合成较为复杂,且后处理繁琐,收率低,不利于工业化生产。此外,这类蒽醌二色性染料普遍溶解度差,有序参数较低;具有两个芳酰胺基结构的二色性染料比具有两个芳酰胺基结构的有序参数更高,但是溶解度也变得更差。

因而,仍然需要提供一种溶解度和有序参数进一步改善的负性蒽醌二色性染料及其制备方法和显示器件。

发明内容

本发明的目的之一在于提供一种负性蒽醌二色性染料。该负性蒽醌二色性染料的溶解度和有序参数相对现有技术得以进一步改善。

本发明的目的之二在于进一步提供上下文所述负性蒽醌二色性染料的制备方法。该制备方法合成简单,后处理相对于芳酰胺基结构染料简单,并且收率较高。

本发明的目的之三在于进一步提供使用上下文所述的宾主型液晶组合物的显示器件。

为实现上述目的,一个方面,本发明提供了一种负性蒽醌二色性染料,其化学结构通式如下:

式中,

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