[发明专利]一种十元稠环类的苯并噻二唑的具有黄色力致发光的小分子材料及其制备方法和应用有效

专利信息
申请号: 202110845584.2 申请日: 2021-07-26
公开(公告)号: CN113583025B 公开(公告)日: 2022-08-30
发明(设计)人: 李倩倩;常凯;郭剑峰;李振 申请(专利权)人: 武汉大学
主分类号: C07D513/22 分类号: C07D513/22;C09K11/06
代理公司: 武汉科皓知识产权代理事务所(特殊普通合伙) 42222 代理人: 李炜
地址: 430072 湖*** 国省代码: 湖北;42
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摘要:
搜索关键词: 一种 十元稠环类 噻二唑 具有 黄色 发光 分子 材料 及其 制备 方法 应用
【说明书】:

发明公开了一种十元稠环类的苯并噻二唑的具有黄色力致发光的小分子材料及其制备方法和应用。该制备方法包括:1)苯并[1,2‑b:4,5‑b']二噻吩‑4,8‑二酮类化合物与硼氢化钠的还原反应;2)步骤1)产物与卤代烷烃反应;3)步骤2)产物与正丁基锂和三丁基氯化锡反应;4)Stille偶联反应;5)Cadogan反应;6)步骤5)产物与卤代烷烃反应。本发明所制备的材料可应用于黄色力致发光材料和白光力致发光材料。本发明的制备方法工艺较为简单、成本较低,制备得到的产品在固态下具有高的荧光量子产率,且具有优异的黄色力致发光性质,与蓝色力致发光材料掺杂后能产生CIE坐标为(0.325,0.346)的力致白光发射,具有良好的白光力致发光性质。

技术领域

本发明涉及有机发光材料技术领域,具体涉及一种基于苯并噻二唑的十元稠环黄色力致发光材料及其制备方法和应用。

背景技术

力致发光(Mechanoluminescence,ML)是一种古老而神奇的光学现象,最早记载于1605年弗朗西斯·培根的《Advancement of Learning》一书,在黑暗中刮擦块状的糖能观察到微弱的发光。一般而言,力致发光指在机械力作用下的发光现象。机械力的形式包括但不限于研磨、刮擦、摇动、吹气、按压等,在超声波、红外激光脉冲的条件下也可以产生力致发光。力致发光区别于光致发光、电致发光、化学发光、生物发光等光发射现象最大的特征是机械力主要起激发的作用,具体的发光颜色、延迟发光等现象与化合物自身的性质密切相关。这种相对容易的产生方式使力致发光的应用场景非常广泛,包括医疗保健、损伤检测、新型光源、防伪加密、应力传感和可穿戴设备等方面,均展现出巨大的应用前景。

近年来,越来越多的有机ML分子被合成出来,包括三苯胺类、四苯乙烯类、三苯乙烯类、芘类、咔唑类、吩噻嗪类、蒽类等等。它们的结构变化很大,几乎没有共同的特征,但系统研究它们在聚集态下的堆积,不难发现,它们大多采取一种构象交叉、相互锁定、分子间相互作用强的稳定结构。这种结构可以避免机械力作用下可能发生的分子滑移而导致的能量损失,抑制机械力作为激发源的非辐射跃迁过程,对力致发光十分有利。晶体中具有强分子间相互作用的紧密堆积确实可以减少非辐射弛豫导致的能量损失,实现明亮的ML。然而,也有研究表明,如果分子堆积过于紧密,晶体由于具有强的刚性而不易破碎,反而会导致较弱的ML。

因此,如何通过合适的分子设计调控分子的聚集态行为,进而达到合适的分子堆积与合适的分子间相互作用,进而获得优良的力致发光性能,一直是此类分子设计的研究重点和难点。

发明内容

针对以上技术问题,本发明提供一种十元稠环类的苯并噻二唑的具有黄色力致发光的小分子材料及其制备方法和应用。

本发明提供的技术方案如下。

本发明目的之一在于提供一种十元稠环类的苯并噻二唑的具有黄色力致发光的小分子材料,其具有如下的分子结构通式:

其中,R1和R2独立选自碳数为1~20的直链或者叉链烷基。

进一步,所述R1和R2独立选自碳数为2~18的直链或叉链烷基。

更进一步,所述R1和R2独立选自碳数为4~18的直链或叉链烷基。

优选的,R1为直链碳数为7~10的直链或叉链烷基,R2为碳数为6~10的直链或叉链烷基。

更优选的,R1为直链碳数为8的直链正辛烷基,R2为碳数为8的异辛烷基。

本发明目的之二在于提供上述具有黄色力致发光的小分子材料的制备方法,步骤如下:

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