[发明专利]一种长寿命高效率纯有机室温磷光材料及其制备方法与应用有效

专利信息
申请号: 202110852044.7 申请日: 2021-07-27
公开(公告)号: CN113582945B 公开(公告)日: 2023-06-02
发明(设计)人: 李倩倩;从振兴;李振 申请(专利权)人: 武汉大学
主分类号: C07D279/34 分类号: C07D279/34;C07D279/30;C09K11/06;G01N21/64;A61K49/00
代理公司: 武汉科皓知识产权代理事务所(特殊普通合伙) 42222 代理人: 常海涛
地址: 430072 湖*** 国省代码: 湖北;42
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摘要:
搜索关键词: 一种 寿命 高效率 有机 室温 磷光 材料 及其 制备 方法 应用
【说明书】:

发明提供一种长寿命高效率纯有机室温磷光材料,所述长寿命高效率纯有机室温磷光材料的结构式如式5所示,其中,Rsubgt;1/subgt;选自硫基、砜基中的一种;R选自环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基中的一种;所述长寿命高效率纯有机室温磷光材料为吩噻嗪衍生物类纯有机室温磷光材料,可实现磷光寿命和磷光颜色的调控;本发明还提供了上述长寿命高效率纯有机室温磷光材料的制备方法,所述制备方法原料廉价易得,合成步骤少、制备简单,反应条件温和,适用于大规模化生产。本发明进一步提供了上述长寿命高效率纯有机室温磷光材料在生物成像中的应用。

技术领域

本发明涉及材料科学技术领域,尤其是指一种长寿命高效率纯有机室温磷光材料及其制备方法与应用。

背景技术

长寿命室温磷光材料(p-RTP)因其撤除激发光源后仍有余晖的性质,可以应用于有机发光二极管(OLED)、生物影像、化学传感器、光学和防伪技术等领域。

然而,现有技术中,大多数p-RTP材料主要局限于无机化合物或金属有机化合物,例如铂(Pt)、金(Au)和铱(Ir)等配位化合物,而这一类金属配合物往往价格非常昂贵。

纯有机室温磷光材料具有成本低、品种丰富、环境友好、良好的生物相容性、稳定性和加工性等诸多优点,可广泛应用在光电和生物等领域。

因此,研发长寿命的纯有机室温磷光材料显得很有必要。

发明内容

本发明旨在至少在一定程度上解决现有技术中存在的技术问题之一,申请人合成了一系列基于吩噻嗪衍生物的长寿命纯有机室温磷光材料。将吩噻嗪结构部分与烷烃酰基取代基结合后,且通过不同类型取代基的引入,有效的对材料的光物理性质进行了调控和优化。又通过将上述分子经过过氧化氢氧化后得到了吩噻嗪氧化衍生物。该系列材料具有肉眼可见的长余辉现象,且该系列化合物合成方便,原料廉价易得,具有较好的稳定性,生物成像效果优良,可作为一种新的生物成像材料。由此,在本发明的第一方面,本发明提供一种长寿命高效率纯有机室温磷光材料,所述长寿命高效率纯有机室温磷光材料的结构式如式5所示,

其中,R1选自硫基、砜基中的一种;R选自环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基

中的一种;

即所述长寿命高效率纯有机室温磷光材料的结构式为式1或式2;

其中,R选自环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基中的一种。

优选地,R1为砜基,即所述长寿命高效率纯有机室温磷光材料的结构式为式2。

在本发明的第二方面,本发明提供一种在本发明第一方面所述的长寿命高效率纯有机室温磷光材料的制备方法,所述长寿命高效率纯有机室温磷光材料由式3化合物和式4化合物制备得到,所述式3化合物结构式如下所示,所述式4化合物结构式如下所示,

在本发明的一个或多个实施例中,当R1为硫基时,式3化合物和式4化合物制备式1化合物的反应式如下所示:

式3化合物和式4化合物制备式1化合物包括如下步骤:

步骤1):将式4化合物加入到二氯甲烷溶液中,然后加入式3化合物、三乙胺,加热回流反应;

步骤2):向步骤1)中的反应液中依次加入饱和碳酸氢钠水溶液、5wt%HCl溶液、水,并用二氯甲烷萃取,收集有机相,干燥,柱层析纯化、重结晶,真空干燥,即得到式1化合物。

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