[发明专利]2-苯氧乙胺基环己烷基磺酰胺化合物及其制备方法和应用在审
申请号: | 202110864756.0 | 申请日: | 2021-07-29 |
公开(公告)号: | CN113563238A | 公开(公告)日: | 2021-10-29 |
发明(设计)人: | 李兴海;刘伟;张雪;倪艳宏;祁之秋;何璐;王凯;纪明山;谷祖敏;李修伟 | 申请(专利权)人: | 沈阳农业大学 |
主分类号: | C07C311/36 | 分类号: | C07C311/36;C07C303/40;C07D307/28;A01N41/06;A01N43/08;A01P1/00;A01P3/00;A01P13/00 |
代理公司: | 大连东方专利代理有限责任公司 21212 | 代理人: | 赵淑梅;李馨 |
地址: | 110866 辽*** | 国省代码: | 辽宁;21 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 乙胺 环己烷 基磺酰胺 化合物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种2-苯氧乙胺基环己烷基磺酰胺化合物,其特征在于,具有如下通式(1)所示的结构,
其中:R选自H、烷基、单卤素、多卤素、苯氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、2,2-二甲基-2,3-二氢呋喃中的任意一种。
2.一种权利要求1所述的2-苯氧乙胺基环己烷基磺酰胺化合物的制备方法,其特征在于,所述通式(1)所示化合物的合成路线为:
具体合成方法为:
(1)环己酮、三氧化硫·二氧六环加合物、碳酸钾为原料,在室温下,氮气氛围中,制备得到2-氧代环己烷基磺酸钾盐;在室温下2-氧代环己烷基磺酸钾盐、无水二氯甲烷、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、草酰氯反应生成2-氧代环己烷基磺酰氯的二氯甲烷溶液,滴加到2-三氟甲基-4-氯苯胺中,得到中间体(I)N-(2-三氟甲基-4-氯苯基)-2-氧代环己烷基磺酰胺;
(2)氮气氛围中,以取代苯酚、碳酸钾、干燥的无水乙腈为原料,搅拌15min,再加入氯乙腈,85℃加热回流,反应3h,制备苯氧乙腈;在冰浴且排尽空气的三口瓶中,加入苯氧乙腈、硼氢化钾、四氢呋喃,搅拌均匀;然后加入三氟化硼乙醚溶液、冰浴搅拌反应12小时,制备中间体(II)苯氧乙胺;
(3)氮气氛围中,向N-(2-三氟甲基-4-氯苯基)-2-氧代环己烷基磺酰胺中加入无水乙醇和钛酸四异丙酯、苯氧乙胺,室温下进行搅拌反应,待原料反应完全后,加入还原剂硼氢化钠继续反应,得到通式(1)所示化合物。
3.一种权利要求1所述的2-苯氧乙胺基环己烷基磺酰胺化合物的应用,其特征在于,用作农业杀菌剂。
4.根据权利要求3所述的应用,其特征在于,对油菜菌核、番茄灰霉、水稻纹枯、水稻稻瘟、禾谷镰刀、辣椒疫霉病原菌真菌、卵菌有抑制作用,用于其病害的防治。
5.根据权利要求3所述的应用,其特征在于,对柑橘溃疡、水稻白叶枯、白菜软腐、西瓜果斑、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌、绿脓假单胞菌病原细菌有抑制作用,用于其病害的防治。
6.一种权利要求1所述的2-苯氧乙胺基环己烷基磺酰胺化合物的应用,其特征在于,用作农业除草剂。
7.根据权利要求6所述的应用,其特征在于,用于农田单子叶杂草和双子叶杂草的防治。
8.根据权利要求6所述的应用,其特征在于,用于反枝苋、苘麻、稗草、马唐的防治。
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