[发明专利]小蠹虫信息素的合成方法有效
申请号: | 202110888834.0 | 申请日: | 2021-08-04 |
公开(公告)号: | CN113321572B | 公开(公告)日: | 2021-11-02 |
发明(设计)人: | 陆军;于锡东;刘辉;左美娟;胡宇航;刘明荣 | 申请(专利权)人: | 苏州华道生物药业股份有限公司 |
主分类号: | C07C29/58 | 分类号: | C07C29/58;C07C35/18 |
代理公司: | 苏州国诚专利代理有限公司 32293 | 代理人: | 李小叶 |
地址: | 215500 江苏省苏州*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 蠹虫 信息 合成 方法 | ||
1.小蠹虫信息素的合成方法,该小蠹虫信息素为(1S,4R)-4-异丙基-1-甲基-2-环己烯-1-醇,该合成方法包括如下步骤:
步骤(1),将环糊精类物质与式(Ⅰ)所示的(S)-(-)-柠檬烯形成包合物,然后在催化剂作用下进行催化氢化反应,得到式(Ⅱ)所示的化合物A;
步骤(2),在含溴盐和氧化剂的溶液体系中,化合物A发生加成反应,得到式(Ⅲ)所示的化合物B;
步骤(3),在大位阻碱作用下,化合物B发生消去反应,得到式(Ⅳ)所示的目标产物(1S,4R)-4-异丙基-1-甲基-2-环己烯-1-醇;
合成路线如下:
;
其中,所述催化剂为氧化铂、W1型镍、W2型镍、W3型镍、W4型镍、W5型镍、W6型镍中的至少一种;所述含溴盐为溴化钠、溴化钾、溴化铵、四丙基溴化铵、四丁基溴化铵、苄基三乙基溴化铵、苄基三丁基溴化铵中的至少一种;所述氧化剂为次氯酸钠、氯酸钠、高氯酸钠、溴酸钠、过硫酸氢钾复合盐、双氧水、氯酸钾中的至少一种;所述大位阻碱为异戊醇钠、异辛醇钠、异癸醇钠、2-庚醇钠、2-癸醇锂中的至少一种。
2.根据权利要求1所述的小蠹虫信息素的合成方法,其特征在于,步骤(1)中,环糊精类物质与(S)-(-)-柠檬烯在溶剂条件下经搅拌形成包合物,溶剂为水、甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、异戊醇、环己醇、丙三醇中的至少一种。
3.根据权利要求1所述的小蠹虫信息素的合成方法,其特征在于,所述环糊精类物质为β-环状糊精、α-环状糊精、γ-环状糊精、羟丙基-β-环状糊精、麦芽糖基-β-环状糊精中的至少一种。
4.根据权利要求1所述的小蠹虫信息素的合成方法,其特征在于,步骤(1)中,(S)-(-)-柠檬烯、环糊精类物质、催化剂三者的质量比为1:1~1.5:0.005~0.1。
5.根据权利要求1所述的小蠹虫信息素的合成方法,其特征在于,步骤(2)中,化合物A、含溴盐、氧化剂三者的摩尔比为1:1~1.5:1~1.5。
6.根据权利要求1所述的小蠹虫信息素的合成方法,其特征在于,步骤(3)中,化合物B与大位阻碱的摩尔比为1:1~2.5。
7.根据权利要求1所述的小蠹虫信息素的合成方法,其特征在于,步骤(1)的反应温度为-20~30℃;步骤(2)的反应温度为20~100℃;步骤(3)的反应温度为-20~50℃。
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