[发明专利]一种具有AIE效应的双BODIPY类近红外荧光染料及其制备方法有效

专利信息
申请号: 202110905477.4 申请日: 2021-08-06
公开(公告)号: CN113461722B 公开(公告)日: 2022-04-19
发明(设计)人: 徐海军;王怡;李鹏飞;宗轩莱 申请(专利权)人: 南京林业大学
主分类号: C07F5/02 分类号: C07F5/02;C09B23/14;C09K11/06
代理公司: 暂无信息 代理人: 暂无信息
地址: 210037 江*** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 一种 具有 aie 效应 bodipy 红外 荧光 染料 及其 制备 方法
【权利要求书】:

1.一种具有AIE效应的双BODIPY类近红外荧光染料(III),其特征在于,其结构式如式(III)所示:

2.权利要求1所述的一种具有AIE效应的)双BODIPY类近红外荧光染料(III)的制备方法,其特征在于,所述的制备方法为:先用BODIPY衍生物(I)与对苯二甲醛发生Knoevenagel缩合反应得到化合物(II),再用化合物(II)与4-(二苯氨基)苯甲醛发生Knoevenagel缩合反应得到具有AIE效应的双BODIPY类近红外荧光染料(III),该制备过程的反应式如下:

3.根据权利要求2所述的一种具有AIE效应的双BODIPY类近红外荧光染料(III)的制备方法,其特征在于,所属特征方法包括以下步骤:

1)在无水条件下,将对苯二甲醛与BODIPY衍生物(I)溶解于一定比例的甲醇和二氯甲烷混合溶液,向其中滴加1M的甲醇钠的甲醇溶液,滴加结束后在室温下反应6~8小时;加水淬灭反应,用二氯甲烷萃取,有机层经无水硫酸钠干燥、减压蒸除溶剂后经硅胶柱层析分离提纯,洗脱剂为二氯甲烷-石油醚,得到化合物(II);

2)在无水条件下,将化合物(II)、4-(二苯氨基)苯甲醛和新干燥的对甲苯磺酸加入100mL的两颈反应瓶,配备Dean-Stark装置,然后加入10mL甲苯溶解,并加入0.2mL哌啶作催化剂,搅拌加热到回流4~6小时;反应结束后冷却至室温,二氯甲烷萃取,水洗、干燥,减压蒸干溶剂后经硅胶柱层析分离提纯,洗脱剂为二氯甲烷-石油醚,得到具有AIE效应的双BODIPY类近红外荧光染料(III)。

4.根据权利要求3所述的一种具有AIE效应的双BODIPY类近红外荧光染料(III)的制备方法,其特征在于所述步骤1)中,对苯二甲醛、BODIPY衍生物(I)与甲醇钠的物质的量之比为1∶2.2~2.5∶8~10,甲醇与二氯甲烷的体积比为2∶1。

5.根据权利要求3所述的一种具有AIE效应的双BODIPY类近红外荧光染料(III)的制备方法,其特征在于所述步骤2)中,化合物(II)、对甲苯磺酸与4-(二苯氨基)苯甲醛物质的量之比为1∶0.5∶4.0~6.0,甲苯、哌啶与化合物(II)的体积与物质的量之比为50mL,1mL∶1mmol。

6.根据权利要求1或权利要求2至5任一项所述的制备方法制备的一种具有AIE效应的双BODIPY类近红外荧光染料(III)在发光材料、生物荧光成像、化学传感器、光动力治疗领域的用途,所述的用途不涉及疾病诊断或治疗。

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