[发明专利]一种功能化的亚砜类化合物的绿色合成方法

说明书

本发明公开了一种功能化的亚砜类化合物的绿色合成方法，准确称取芳基亚磺酸、1,3‑烯炔和三氟甲磺酸镱，然后加入盛有水溶液的反应管中；将反应管放在搅拌器上，室温条件下，搅拌反应若干时间；反应结束后，经过萃取，有机相干燥，旋转蒸发仪浓缩，得到残留物；残留物用柱层析分离，得到目标产物功能化的亚砜类化合物。本发明采用三氟甲磺酸镱催化的策略，在水相反应中，快速、高效地合成了新颖的功能化的亚砜类化合物，具有操作简单，原料廉价易得，反应条件温和、绿色，反应时间短，产物易分离，官能团兼容性较好等优点。

技术领域

本发明涉及一种亚砜类化合物的合成方法，尤其涉及一种苯并富烯官能化的亚砜类化合物的绿色合成方法。

背景技术

亚砜基是一种具有重要价值的含硫官能团，广泛存在于天然产物和临床治疗药物中，如市售用于治疗胃溃疡和反流性食管炎的药物奥美拉唑，以及用于治疗抑郁症、特发性嗜睡或发作性睡眠症的莫达非尼。此外，苯并富烯是一类具有环外碳-碳双键的苯并环戊二烯骨架的分子。苯并富烯不仅是许多药物分子和天然产物的核心结构骨架，同时也是一类重要的合成中间体。近年来，苯并富烯也被应用于高分子功能材料研究中，通过改变官能团可以改变聚合物材料的性质，在光电材料方面有着广阔的应用前景。此外，苯并富烯及其衍生物含有一个环戊二烯的骨架, 可用于制备后茂金属催化剂，应用于应用于不对称的烯烃聚合反应、Diels-Alder反应等有机合成中。基于苯并富烯官能化的亚砜类化合物在药物化学和合成化学等方面的重要作用，可以大胆预测苯并富烯官能化的亚砜类化合物将可能具有潜在的十分重要的应用价值。然而，目前，还没有有效的方法合成苯并富烯官能化的亚砜类化合物。因此, 探索绿色、简便、条件温和的合成苯并富烯官能化的亚砜类化合物的新方法在医药化学、合成化学和材料科学等领域中具有重要意义。

发明内容

为了弥补现有技术中存在的不足，本发明的目的在于提供一种简单和绿色的方法实现苯并富烯官能化的亚砜类化合物的合成，在水相反应中、以廉价易得的芳基亚磺酸和1,3-烯炔为原料，该反应具有操作简单，反应时间短，条件绿色、温和，产物易分离，官能团兼容性较好等优点。

为实现上述目的，本发明所采取的技术手段是，一种苯并富烯官能化的亚砜类化合物的绿色合成方法，其步骤如下：

步骤一、取芳基亚磺酸，1,3-烯炔，三氟甲磺酸镱，加入盛有水溶液的反应容器中；

步骤二、将步骤一中的反应容器放在搅拌器上，室温条件下，搅拌反应若干时间；

步骤三、反应结束后，将反应混合液倒入盛有去离子水的分液漏斗中，乙酸乙酯萃取洗涤三次，合并有机相；

步骤四、将步骤三中得到的有机相用硫酸镁干燥，抽滤、除去硫酸镁，有机相用旋转蒸发仪浓缩，得到残留物；

步骤五、残留物用柱层析分离，得到目标产物功能化的亚砜类化合物。

进一步的，所述步骤一中，芳基亚磺酸，1,3-烯炔，三氟甲磺酸镱称取的质量比为1:0.8～1.4:0.1～0.5。

进一步的，所述步骤二中，搅拌反应时间25～35分钟。

进一步的，所述步骤五中用柱层析分离是指硅胶和流动相，其中流动相为石油醚和乙酸乙酯按5:1的体积比构成。

进一步的，所述步骤一中，芳基亚磺酸是指：苯亚磺酸，对氟苯亚磺酸，2-噻吩亚磺酸，对甲基苯亚磺酸的一种。