[发明专利]一种含3,7-二氧杂双环[3,3,0]辛烷结构的木脂素类化合物及其制备方法和应用

说明书

本发明公开了一种含3,7‑二氧杂双环[3,3,0]辛烷结构的木脂素类化合物及其制备方法和应用，其中R₁＝3,4‑亚甲二氧基苯基；3,4‑二甲氧基苯基；苯基；4‑甲基苯基；4‑三氟甲基苯基；4‑叔丁基苯基；4‑甲氧基苯基；4‑三氟甲氧基苯基；4‑氟苯基；4‑氯苯基；4‑溴苯基；4‑甲氧甲酰基苯基；3‑甲基苯基；3‑三氟甲基苯基；3‑叔丁基苯基；3‑甲氧基苯基；3‑三氟甲氧基苯基；3‑氟苯基；3‑氯苯基；3‑溴苯基；3‑甲氧甲酰基苯基；2‑萘基；1‑萘基，R₂＝氢；羟基；乙酸酯基，R₃＝氢；甲氧基。该类化合物表现出了优异的抗植物病毒活性，在100～500ppm施药量的情况下，对烟草花叶病毒呈现钝化活性、治疗活性和保护活性。

技术领域

本发明涉及一种含3,7-二氧杂双环[3,3,0]辛烷结构的木脂素类化合物及其制备方法和应用。

背景技术

透骨草(Phrymaleptostachya L.)系透骨草科透骨草属多年生草本植物，相关研究表明透骨草具有抗炎、抗氧化、抗血管生成和美白等活性。另外，透骨草具有较好的农用生物活性，其根及叶的鲜汁或水煎液对菜粉蝶、家蝇和三带喙库蚊的幼虫有强烈的毒性，民间用全草煎水消灭蝇蛆和菜青虫。目前国内外许多学者对透骨草的化学成分和药理等方面做了大量的工作，研究表明含3,7-二氧杂双环[3,3,0]辛烷结构的木脂素类化合物在透骨草中的含量最为丰富,其结构新颖，具有潜在的开发应用价值。木脂素类化合物具有广泛的生物活性，包括抗肿瘤、杀虫、抗病毒等活性。到目前为止，对于含3,7-二氧杂双环[3,3,0]辛烷结构的木脂素类化合物，国内外学者主要集中于杀虫方面的农用生物活性研究，没有任何具体地记载这些化合物的抗烟草花叶病毒的活性。

发明内容

本发明要解决的技术问题是：克服现有技术的不足，提供一种含3,7-二氧杂双环[3,3,0]辛烷结构的木脂素类化合物及其制备方法和应用，该木脂素类化合物具有高效制备合成路线，且该类化合物对烟草花叶病毒(TMV)具有非常好的抑制活性。

本发明解决其技术问题所采用的技术方案是：一种含3,7-二氧杂双环[3,3,0]辛烷结构的木脂素类化合物，它是通式(Ⅰ)所代表的化合物：

其中，R₁＝3,4-亚甲二氧基苯基；3,4-二甲氧基苯基；苯基；4-甲基苯基；4-三氟甲基苯基；4-叔丁基苯基；4-甲氧基苯基；4-三氟甲氧基苯基；4-氟苯基；4-氯苯基；4-溴苯基；4-甲氧甲酰基苯基；3-甲基苯基；3-三氟甲基苯基；3-叔丁基苯基；3-甲氧基苯基；3-三氟甲氧基苯基；3-氟苯基；3-氯苯基；3-溴苯基；3-甲氧甲酰基苯基；2-萘基；1-萘基；

R₂＝氢；羟基；乙酸酯基；

R₃＝氢；甲氧基。

在100～500ppm施药量的情况下，对烟草花叶病毒呈现钝化活性、治疗活性和保护活性。

一种如通式(Ⅰ)所代表的含3,7-二氧杂双环[3,3,0]辛烷结构的木脂素类化合物的制备方法，中间体1与芳基硼酸R₁B(OH)₂通过Chan-Lam-Evans偶联反应得到目标化合物(I)，

其中，R₁＝3,4-亚甲二氧基苯基；3,4-二甲氧基苯基；苯基；4-甲基苯基；4-三氟甲基苯基；4-叔丁基苯基；4-甲氧基苯基；4-三氟甲氧基苯基；4-氟苯基；4-氯苯基；4-溴苯基；4-甲氧甲酰基苯基；3-甲基苯基；3-三氟甲基苯基；3-叔丁基苯基；3-甲氧基苯基；3-三氟甲氧基苯基；3-氟苯基；3-氯苯基；3-溴苯基；3-甲氧甲酰基苯基；2-萘基；1-萘基。