[发明专利]异噁唑联苯类化合物及其制备方法和应用

说明书

本发明涉及一种异噁唑联苯类化合物及其制备方法和应用，异噁唑联苯类化合物的结构式R¹选自或R²选自或本发明异噁唑联苯类化合物结构新颖、具有较好的水溶性、对三种植物病菌均具有较强的抑制作用，在新农药创制中具有很好的应用前景。

技术领域

本发明属于农药技术领域，尤其涉及一种异噁唑联苯类化合物及其制备方法和应用。

背景技术

植物病害长期以来严重威胁全球农业生产。其中，植物病原细菌和真菌很难控制，并造成巨大的作物损失每年收益率损失。例如，水稻白叶枯病菌(Xanthomonas oryzaepv.Oryzae,Xoo)、猕猴桃溃疡病菌(Pseudomonassyringae pv.actinidae,Psa)和柑橘溃疡病菌(Xanthomonas axono pv.Citri,Xac),每年对农业生产造成巨大的损失。

与其他方法相比，化学控制有一些独特之处具有效率高、成本低、使用方便等优点。然而，植物病原体对已有的抗菌剂产生耐药性。因此，发现新的和更有效的农业杀菌剂仍然是当前农作物保护领域的当务之急。

发明内容

有鉴于此，本发明提供了一种异噁唑联苯类化合物及其制备方法和应用，用于缓解现有农药对水稻白叶枯、猕猴桃溃疡、柑橘溃疡三种致病菌的耐药问题。

本发明的具体技术方案如下：

一种异噁唑联苯类化合物，所述异噁唑联苯类化合物的结构式如式(Ⅰ)所示：

其中，R¹选自选自

即，所述异噁唑联苯类化合物选自：

本发明还提供了一种制备所述的异噁唑联苯类化合物或其立体异构体、或其盐或其溶剂化物的中间体化合物,如下所示:

其中，R¹选自

本发明还提供了上述技术方案所述异噁唑联苯类化合物或其立体异构体、或其盐或其溶剂化物的制备方法，包括以下步骤：

将式(Ⅱ)所示结构的化合物在卤代剂和碱的作用下与商业可购得的式(Ⅲ)所示结构的化合物进行1,3-偶极环加成反应，得到异噁唑联苯类化合物；

其中：

R²选自

本发明中，式(Ⅱ)所示结构的化合物在卤代剂和碱的作用下与式(Ⅲ)所示结构的化合物进行1,3-偶极环加成反应中，1,3-偶极环加成反应在有机溶剂中进行，有机溶剂选自DMF、1,4-Dioxane、THF或二氯甲烷，优选为DMF；1,3-偶极环加成反应的温度为25℃～100℃，优选为75℃；1,3-偶极环加成反应的时间为9h；卤代剂选自N-氯代丁二酰亚胺(NCS)、N-溴代丁二酰亚胺(NBS)、N-碘代丁二酰亚胺(NIS)、或氯胺-T(Chloramine-T)，优选为NCS；碱选自DBU、Cs₂CO₃、TEA、K₂CO₃、NaO^tBu、Na₂CO₃、NaOH、DIEA、DABCO、DMAP，优选为DIEA；式(Ⅱ)所示结构的化合物、式(Ⅲ)所示结构的化合物、卤代剂和碱的摩尔比为1：1.2：(1.2～3)：1，优选为1：1.2：2:1；环加成反应后，优选通过硅胶柱分离得到异噁唑联苯类化合物。

异噁唑联苯类化合物的制备方法优选通过以下流程：