[发明专利]一种基于吡咯并吡咯二酮的衍生物荧光探针及其在应用

说明书

本发明公开了一种基于吡咯并吡咯二酮的衍生物，结构式如式Ⅰ所示：R选自‑CH₃、‑(CH₂)_nCH₃、‑(CH₂)_mCH₂X、‑CH(CH₃)₂、‑CH₂CH(CH₃)₂，n为1～6的整数，m为1～6的整数，X选自F、Cl、Br。本发明提供的基于吡咯并吡咯二酮的衍生物作为TNP荧光探针具有较强的荧光强度，良好的选择性，检测线性范围广，可以实现对TNP(2,4,6‑三硝基苯酚)的识别和检测。

技术领域

本发明属于荧光检测功能材料制备技术领域，特别涉及一种基于吡咯并吡咯二酮的衍生物及其在TNP(2,4,6-三硝基苯酚)检测中的应用。

背景技术

爆炸物是一类极危险的物品，尤其是爆炸性化学品类。近些年来，境内外爆炸恐怖袭击事件频发，严重威胁到了人民群众的生命安全，如何有效地甄别检测爆炸物，给公安机关、边防机关以及海关口岸等部门带来了巨大的压力。

TNP(2,4,6-三硝基苯酚)，又称苦味酸，是一类常见的爆炸性危险化学品，常被用作烈性炸药，威力比常见的TNT炸药更强。除了被用作炸药外，TNP还在农药、染料、皮革、火箭燃料等领域中得到广泛应用。但是在实际应用过程中，TNP容易泄漏，泄漏的TNP会对土壤、河流、大气等环境产生污染，并且其难降解，造成永久性污染。除了环境污染，TNP还威胁着人类的生命健康。TNP的刺激性较强，人体通过皮肤接触TNP后，皮肤变得黄染，引起接触性皮炎；长期吸入TNP后，人体中枢神经会受到影响，还会刺激呼吸道以及胃肠道，引起头晕头痛、恶心呕吐、食欲不振、发烧腹泻、结膜炎以及支气管炎等症状，严重者会出现肝肾损伤、末梢神经炎等疾病，影响人体的新陈代谢。因此，在当前形势下，为了预防暴恐事件、维护国家和社会安定、保护环境以及保护人民健康和生命安全，发展一种能够对TNP实现快速响应、灵敏有效检测的技术，具有非常重要的实际意义。

目前，针对TNP的分析检测方法有很多，其中包括离子迁移光谱法、气相色谱分析法、高效液相色谱分析法、质谱分析法、拉曼光谱法、电化学方法以及X射线衍射法等方法。虽然这些方法都可以实现对TNP的检测，但普遍存在着一些缺点：仪器笨重且对分析仪器依赖程度高；准备工作繁杂，耗费的时间多；仪器操作复杂，操作人员需培训；检测过程所需的时间较长等，不适合大规模推广应用。而基于荧光传感检测技术的出现，给TNP的检测带来了新思路。荧光探针具有响应迅速、灵敏度高、检测范围广、操作简单、成本低等技术优势，近些年来，在荧光识别、检测以及示踪等领域一直倍受人们的关注。目前，研究人员已经开发了一些针对TNP检测的荧光探针，但这些荧光探针大多是聚合物类，它们在常见溶剂中的溶解度一般比较低，光稳定性差且合成路线复杂，因此针对TNP检测的荧光探针近几年逐渐向有机小分子化合物发展。

吡咯并吡咯二酮(Diketopyrrolopyrrole)是一种性能优异的有机颜料，具有非常特征的红色、色泽鲜艳、耐晒牢度高等优点。同时，吡咯并吡咯二酮也是一类光、热稳定性强、荧光量子产率高、修饰位点多、在紫外-可见-近红外区有特征荧光的优异荧光团，被广泛应用于染料敏化太阳能电池、有机发光二极管等光电领域。在荧光探针分子中，吡咯并吡咯二酮可以作为发光团，通过化学修饰连接不同的识别基团，实现对不同被测物的识别和检测。

发明内容

本发明的第一个目的是提供一种基于吡咯并吡咯二酮的衍生物。

本发明的第二个目的是提供一种所述基于吡咯并吡咯二酮的衍生物在制备荧光探针中的应用。

本发明的第三个目的是提供一种所述基于吡咯并吡咯二酮的衍生物作为荧光探针在检测TNP中的应用。

为了实现上述目的，本发明采用的技术方案如下：

本发明的第一个方面提供了一种基于吡咯并吡咯二酮的衍生物，结构式如式Ⅰ所示：