[发明专利]一种通过直接氧化生成2,3-二羟基喹喔啉及其衍生物的新方法

说明书

本发明涉及一种通过直接氧化生成2,3‑二羟基喹喔啉及其衍生物的新方法。该方法是在反应容器中，加入喹喔啉‑2‑酮类化合物、氧化剂以及溶剂，在40～150℃搅拌反应1‑10小时，反应结束后冷却至室温，加水过滤即可得到所述的2,3‑二羟基喹喔啉及其衍生物。本发明涉及一种通过直接氧化生成2,3‑二羟基喹喔啉及其衍生物的新方法，具有反应条件温和、操作简单、产率优良、底物适用性广等特点，为2,3‑二羟基喹喔啉及其衍生物的构建提供了一条简单高效的合成路径。

技术领域

本发明涉及有机合成，材料化学，生命科学等技术领域，具体涉及到一种通过直接氧化生成2,3-二羟基喹喔啉及其衍生物的新方法。

背景技术

2,3-二羟基喹喔啉及其衍生物在有机合成、药物化学和材料科学中发挥着重要作用。是许多具有生物活性化合物的有效基团，以其为结构母核合成的衍生物可用作酶抑制剂、Y-氨基丁酸(GABA)/苯(并)二氮革受体拮抗剂等，具有重要的应用价值。因此，关于2,3-二羟基喹喔啉及其衍生物的官能团化反应研究一直以来都是有机合成领域的研究热点。然而，利用廉价易得的过硫酸铵作为氧化剂的直接氧化反应生成2,3-二羟基喹喔啉及其衍生物研究工作一直未有相关报道。该方法为2,3-二羟基喹喔啉及其衍生物的构建提供了一条简单高效、产率优良的合成路径，同时反应具有良好的底物适用性。

发明内容

本发明提供了一种通过直接氧化生成2,3-二羟基喹喔啉及其衍生物的新方法，该方法具有反应条件温和、操作简单、产率优良、底物适用性广等特点，为2,3-二羟基喹喔啉及其衍生物的构建提供了一条简单高效、产率优良的合成路径。其合成路线如下：

本发明的原理是以喹喔啉-2-酮类化合物为反应原料，过硫酸铵作为氧化剂发生的直接氧化反应，生成一系列2,3-二羟基喹喔啉类化合物。

本发明的目的通过以下技术方案实现：

一种通过直接氧化生成2,3-二羟基喹喔啉及其衍生物的新方法：反应容器中，加入喹喔啉-2-酮类化合物、氧化剂以及溶剂，在40～150℃搅拌反应1-10小时，反应结束后冷却至室温，加水过滤即可得到所述的2,3-二羟基喹喔啉及其衍生物；

上述反应如下式所示：

其中，R¹包括氢、甲基、甲氧基、卤素、多甲基、多卤素、氰基、三氟甲基、硝基、萘基；R²包括氢、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、长链烷基、环烷基、烯基、炔基、酯基、萘基、杂环芳烃。

上述方法中，所述反应容器为玻璃试管；所述氧化剂为过硫酸铵。

上述方法中，加入喹喔啉-2-酮类化合物的量与过硫酸铵的摩尔比为1:(0.05～5)。

上述方法中，所述溶剂为乙腈、水、乙腈与水的混合溶剂。

上述方法中，反应温度为40～150℃。

本发明相对于现有的技术，具有以下优点及效果：

本发明一种通过直接氧化生成2,3-二羟基喹喔啉及其衍生物的新方法，该方法反应条件温和、操作简单、产率优良、底物适用性广等特点，为2,3-二羟基喹喔啉及其衍生物的构建提供了一条简单高效的合成路径。

附图说明

图1是实施例1-9所得产品的氢谱图；

图2是实施例1-9所得产品的碳谱图；

图3是实施例10所得产品的氢谱图；

图4是实施例10所得产品的碳谱图；

图5是实施例11所得产品的氢谱图；

图6是实施例11所得产品的碳谱图；