[发明专利]一种pH响应型松香基表面活性剂、其制备方法及其构筑的伪双子表面活性剂有效

专利信息
申请号: 202111070574.2 申请日: 2021-09-13
公开(公告)号: CN113735933B 公开(公告)日: 2022-10-18
发明(设计)人: 翟兆兰;叶圣丰;商士斌;宋湛谦 申请(专利权)人: 中国林业科学研究院林产化学工业研究所
主分类号: C07J73/00 分类号: C07J73/00;C02F1/00;A61K9/107;A61K47/12;A61K47/28;F17D1/16;C02F101/30
代理公司: 南京中律知识产权代理事务所(普通合伙) 32341 代理人: 李建芳
地址: 210042 江苏省南京市玄武区锁*** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 一种 ph 响应 松香 表面活性剂 制备 方法 及其 构筑 双子
【说明书】:

发明公开了一种pH响应型松香基表面活性剂、其制备方法及其构筑的伪双子表面活性剂。pH响应型松香基表面活性剂,其分子结构式如下:其中n=10,12,14,16,18。pH响应型松香基伪双子表面活性剂,由pH响应型松香基表面活性剂和马来酸复配制得。pH响应型松香基表面活性剂和pH响应型松香基伪双子表面活性剂均具有非常优异的表面活性和pH响应性,可用于洗漱用品、废水处理、三级采油、药物和基因传递等领域中,为松香的高值化利用提供了新的方向。

技术领域

本发明涉及一种pH响应型松香基表面活性剂、其制备方法及其构筑的伪双子表面活性剂,属于表面活性剂技术领域。

背景技术

表面活性剂在水溶液中能形成蠕虫胶束、囊泡、层状结构与纳米纤维等聚集体,这些聚集体的形成为表面活性剂在化妆品、工业洗涤、石油开采、药物与基因传递等领域中的应用提供了基础。伪双子表面活性剂由传统的表面活性剂和助水溶物通过非共价作用形成,由于其结构特殊,通常能在水溶液中形成较为新颖的聚集体。此外,伪双子表面活性剂的非共价键在外界刺激(如pH、CO2/N2、光、氧化还原等)的诱导下,体系的宏观物理化学性质和微观聚集形貌可发生可逆性转变。基于这些特性,伪双子表面活性剂近年来在纳米材料、生物医药、三次采油等领域展现出巨大的优势。但是,目前所报道的伪双子表面活性剂大多数由石油产品制备而来,这显然不符合当今时代发展绿色化学的理念,且其应用范围也受到一定限制。

松香是一种产量丰富,价格低廉的可再生资源,已被广泛应用在胶黏剂、涂料、油墨、橡胶、造纸、食品、金属加工等领域,但以松香为原料构筑伪双子表面活性剂却未见报道。

发明内容

针对现有技术的不足,本发明提供一种pH响应型松香基表面活性剂、其制备方法及其构筑的伪双子表面活性剂。

为解决上述技术问题,本发明所采用的技术方案如下:

一种pH响应型松香基表面活性剂,其分子结构式如下:

其中n=10,12,14,16,18。

上述pH响应型松香基表面活性剂,由于叔胺基团的引入,该表面活性剂在酸性条件下具有极强的表面活性,而在碱性条件下成为完全疏水的化合物,失去表面活性。基于该响应特性,上述pH响应型松香基表面活性剂无论是在制备单组分pH响应型表面活性剂还是pH响应型复配体系都具有较大的优势,可用作乳化剂、驱油剂、药物递送缓释载体等。

上述pH响应型松香基表面活性剂的合成路线如下:

其中n=10,12,14,16,18。

上述pH响应型松香基表面活性剂的制备方法,包括如下步骤:

S1、将松香和马来酸酐加入酸性溶剂中进行D-A加成反应,制得马来海松酸;

S2、将马来海松酸和长链胺加入有机溶剂中进行酰亚胺化反应,制得中间体N-烷基酰亚胺马来海松酸,其中,长链胺可为正癸胺、十二胺、十四胺、十六胺或十八胺中的至少一种;

S3、将N-烷基酰亚胺马来海松酸加入有机溶剂中,加入酰氯化试剂进行酰氯化反应,制得N-烷基酰亚胺马来海松酰氯;

S4、将N-烷基酰亚胺马来海松酰氯溶解于有机溶剂中,并滴加至含N,N-二甲基乙二胺的有机溶剂中进行酰胺化反应,制得pH响应型松香基表面活性剂CnMPAN。

上述步骤S1中,松香与马来酸酐的物质的量之比为1:(1.10~1.20);酸性溶剂为冰乙酸;D-A加成反应的温度为140~150℃,时间为4-5h。

上述步骤S2中,马来海松酸和长链胺的物质的量之比为1:(1.05~1.15);有机溶剂为乙醇;酰亚胺化反应的温度为70~80℃,时间为10~12h。

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