[发明专利]一种邻硝基苯甲醛的制备方法

说明书

本发明涉及有机合成技术领域，尤其涉及一种邻硝基苯甲醛的制备方法。本发明提供了一种邻硝基苯甲醛的制备方法，包括以下步骤：(A)邻硝基乙苯进行氧化反应，得到1‑(2‑硝基苯基)乙醇；(B)1‑(2‑硝基苯基)乙醇进行氧化反应，得到邻硝基苯乙酮；(C)邻硝基苯乙酮进行氧化反应，得到邻硝基苯甲醛。该制备方法以廉价的邻硝基乙苯为原料，经过三步不同条件下的氧化反应得到邻硝基苯甲醛，路线合理、副反应少、收率高、操作简单、反应条件温和、对设备要求不高，适合进行大规模的工业化生产。

技术领域

本发明涉及有机合成技术领域，具体而言，涉及一种邻硝基苯甲醛的制备方法。

背景技术

邻硝基苯甲醛，又称2-硝基苯甲醛，分子式为C₇H₅NO₃，分子量为151.12，是一种淡黄色粉末晶体或亮黄色针状结晶。能随水蒸气挥发，有苯甲醛的香味。易溶于乙醇、乙醚、苯，微溶于水。邻硝基苯甲醛是重要的化工中间体，在医药、农药及染料等领域有广泛应用。邻硝基苯甲醛主要用于合成治疗心血管疾病药物，如：硝苯吡啶、尼索地平、恩卡胺等，也是合成祛痰药物盐酸氨溴索母体(3,5-二溴邻氨基苯甲醛)的关键化合物，其硝基还原产物即邻氨基苯甲醛是合成喹啉环类药物的重要中间体。邻硝基苯甲醛也是合成新型植物生长调节剂引熟酯的重要原料，以及用于合成邻硝基苯乙烯类以及邻硝基肉桂酸类等系列产品。邻硝基苯甲醛还可用来合成消旋四卟啉，该物质可以制成抗体酶来替代加卤酶。

近年来，邻硝基苯甲醛的合成工艺主要利用溴素溴化邻硝基甲苯生成邻硝基溴苄，然后水解生成邻硝基苄醇，再经过硝酸氧化得到目标产物。此工艺产率较低，约为43％，同时产生大量含溴废水，难以治理，易造成严重环境污染。而且，溴素价格近年来一直上涨，使邻硝基苯甲醛的生产成本不断增加。因此，探索避免使用溴素溴化的工艺再次引起了人们的注意。国外专利报道过利用邻硝基乙苯为原料合成邻硝基苯甲醛的新途径，涉及邻硝基乙苯溴代，然后脱溴化氢得邻硝基苯乙烯，再采用臭氧氧化可得邻硝基苯甲醛。但此方法至今未能工业化，其应用困难在于第二步消除反应，由于邻位硝基的影响，脱除溴化氢制备烯烃异常困难，条件比较苛刻，所用试剂昂贵，限制了邻硝基苯甲醛的规模化、安全化的生产。

有鉴于此，特提出本发明。

发明内容

本发明的目的在于提供一种邻硝基苯甲醛的制备方法，该方法以邻硝基乙苯为原料，路线合理、反应条件温和、操作简单、可以高收率地得到高纯度邻硝基苯甲醛、安全环保、适合进行大规模的工业生产。

为了实现本发明的上述目的，特采用以下技术方案：

一种邻硝基苯甲醛的制备方法，包括以下步骤：

(A)邻硝基乙苯进行氧化反应，得到1-(2-硝基苯基)乙醇；

(B)1-(2-硝基苯基)乙醇进行氧化反应，得到邻硝基苯乙酮；

(C)邻硝基苯乙酮进行氧化反应，得到邻硝基苯甲醛。

与现有技术相比，本发明的有益效果为：

本发明提供了一种邻硝基苯甲醛的制备方法，以廉价的邻硝基乙苯为原料，经过三步不同的简单条件下的氧化反应得到邻硝基苯甲醛。该工艺路线可有效避免目前工艺中溴素和硝酸的使用，大大降低了三废的产生，同时原料价廉易得、成本低、反应条件温和、对设备要求不高、选择性高、副反应少、可以高收率的得到邻硝基苯甲醛，适于工业化生产，为邻硝基苯甲醛的制备和生产提供了新的选择。

具体实施方式