[发明专利]一种二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱的制备方法和应用在审

专利信息
申请号: 202111144872.1 申请日: 2021-09-28
公开(公告)号: CN114044795A 公开(公告)日: 2022-02-15
发明(设计)人: 刘玉婷;王龙瑞;尹大伟;李金泽;刘英 申请(专利权)人: 陕西科技大学
主分类号: C07F17/02 分类号: C07F17/02;G01N21/78;G01N21/33
代理公司: 西安通大专利代理有限责任公司 61200 代理人: 白文佳
地址: 710021*** 国省代码: 陕西;61
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摘要:
搜索关键词: 一种 二茂铁基查尔酮 氨基 schiff 制备 方法 应用
【说明书】:

发明公开了一种二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱的制备方法和应用,属于化学合成以及对阳离子检测领域。首先向反应容器中加入氯化胆碱和甲磺酸,于80℃下搅拌得无色透明溶液即低共熔溶剂DES;冷至室温,然后依次加入二茂铁基查尔酮、氨基(硫)脲,回流反应,TLC监测直至反应完全。本发明采用DES催化合成二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱,引入二茂铁作为发色基团,可以通过肉眼颜色变化来区分离子,操作简单,产率高,反应条件温和,反应时间短,且绿色环保,成本低廉等优点且低共熔溶剂可以重复使用,且二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱可以更好地检测环境中的Cu2+和Fe3+

技术领域

本发明属于化学合成以及对阳离子检测领域,涉及一种二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱的制备方法和应用。

背景技术

铜是一种必不可少的过渡金属,在各种生理过程中起着至关重要的作用。它充当辅助分子,作为铜原酶协助多种生化转化。铜的过度利用可能对人类造成严重的副作用,如肝豆状核变性、生长迟缓、肝损伤、黑便、威尔森氏病、胃肠道疾病等,此外少摄入这种微量金属会导致门克斯、结缔组织、低白细胞计数、疲劳、骨骼脆弱等。除了毒性、神经系统疾病和其他健康问题,由于其在工业部门的广泛使用,它被证明是一种复合形式的环境污染物。根据US-EPA(环境保护署)的报告,饮用水中Cu2+离子的最大可接受浓度不应超过1.3mg/L。因此,需要一种简单、有效且简便的方法来监测环境样品中的Cu2+离子。

近年来,用于检测金属离子的分子受体的开发是一个不断发展和有吸引力的研究领域,因为它们几乎在每个领域都发挥着巨大的作用。在多种金属离子中,Fe3+是生物体各种生物过程所需的最重要的营养素。它是血红蛋白、肌红蛋白、细胞色素氧化酶和核糖核苷酸还原酶的重要组成部分,有助于DNA合成、氧运输、神经递质合成、新陈代谢、髓鞘合成、线粒体呼吸和酶催化等。铁除了具有生物学意义外,还用于工业生产,作为化学反应、农业、食品和营养领域的催化剂。因此,它们的检测对于各个领域都是必要的。

Schiff碱因其在各个领域的大量应用而成为众所周知的一类化合物。除了它们的几种抗菌和细胞毒性评估之外,Schiff碱还可以作为有效的腐蚀抑制剂,并在各种化学反应中用作催化剂。这些Schiff碱充当配位体,并通过其活性–C=N-基团与不同的金属离子结合,这对它们的众多应用负有很大责任。席夫碱对金属离子具有良好的结合能力,并且其合成方法较简单,目前已经报道了许多检测Cu2+、Fe3+等金属离子的化学传感器,而氨基(硫)脲是有效的金属螯合剂,广泛应用在探针中,对金属离子的化学传感器方面具有重要的应用价值,已成为近年来的研究热点。同时二茂铁及其衍生物具有低毒性、稳定性及生物活性等特征,而二茂铁作为发色基团,能通过肉眼颜色变化来区分离子。

所以设计合成对阳离子有高亲和性和高选择性的受体化合物显得尤为重要。其中,能将微观的阳离子识别事件转化为宏观易测的溶液颜色变化或紫外光谱变化的阳离子受体,在检测中具有仪器廉价,操作简单,容易监控等优点,因而受到了人们的特别关注。

发明内容

为了克服上述现有技术中,Schiff碱吸附阳离子具有灵敏性低的缺点,本发明的目的在于提供一种二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱的制备方法和应用。

为了达到上述目的,本发明采用以下技术方案予以实现:

一种二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱的制备方法,将二茂铁基查尔酮与氨基(硫)脲在低共熔溶剂中回流反应得到。

优选地,低共熔溶剂为氯化胆碱和甲磺酸的混合溶液。

优选地,氯化胆碱和甲磺酸混合时的摩尔比为1:(1~4)。

优选地,二茂铁基查尔酮、氨基(硫)脲和低共熔溶剂的投料比为0.1∶(0.1~0.15):(1~3)。

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