[发明专利]一种取代马来酰亚胺荧光化合物及其制备与应用有效
申请号: | 202111173382.4 | 申请日: | 2021-10-08 |
公开(公告)号: | CN114031544B | 公开(公告)日: | 2023-10-20 |
发明(设计)人: | 李远超;王晓颖 | 申请(专利权)人: | 中山大学 |
主分类号: | C07D209/58 | 分类号: | C07D209/58;C08F120/18;C09K9/02;C09K11/06 |
代理公司: | 广州粤高专利商标代理有限公司 44102 | 代理人: | 孙凤侠 |
地址: | 510275 广东*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 取代 马来 亚胺 荧光 化合物 及其 制备 应用 | ||
1.一种取代马来酰亚胺荧光化合物,其特征在于,结构如式(Ⅰ)所示,
其中,R为胺基。
2.根据权利要求1所述化合物,其特征在于,所述R为NH2,且NH2上至少一个H被C1~n烷基、C1~n烯基、苄基取代,或NH2上的两个H被取代并与N形成四氢吡咯环或哌啶环,其中,2≤n≤6。
3.根据权利要求2所述化合物,其特征在于,所述R为(CH3)2N-、(CH3CH2CH2)2N-、(CH3CH2)2N-、CH3NH-、CH3CH2NH-、CH3(CH2)2NH-、CH3(CH2)3NH-或C6H5CH2NH-中的一种。
4.权利要求1~3任一所述化合物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
S1.将1,6-己二胺溶于冰醋酸中,再加入溴代马来酰酸酐在100~180℃加热反应完全,后处理得溴代马来酰亚胺2
S2.将卤代马来酰亚胺2和9-蒽甲醇溶于有机溶剂中,在惰性气体氛围下100~180℃加热反应完全,后处理得蒽甲醇-溴代马来酰亚胺D-A加成物3
S3.将蒽甲醇-溴代马来酰亚胺D-A加成物3和化合物R-H溶于有机溶剂后加入碳酸钾于-5~5℃反应完全,后处理即得;
其中,R的定义与权利要求1~3任一定义一致。
5.根据权利要求4所述制备方法,其特征在于,在步骤S2中,所述惰性气体为氮气、氩气中的一种。
6.根据权利要求4所述制备方法,其特征在于,在步骤S2、S3中,所述有机溶剂为甲苯、乙腈、四氢呋喃、二甲基亚砜中的一种。
7.一种取代马来酰亚胺力致变色团,其特征在于,结构如式(Ⅱ)所示:
其中,R的定义与权利要求1~3任一定义一致。
8.权利要求7所述力致变色团的制备方法,其特征在于,由权利要求1~3任一所述荧光化合物制备得到,包括如下步骤:
S4.将荧光化合物与2-溴异丁酰溴溶于有机溶剂中,加入三乙胺反应完全,后处理得引发剂6;
S5.将引发剂6、丙烯酸叔丁酯与三(2-二甲氨基乙基)胺溶于有机溶剂中,在催化剂存在下反应完全,后处理即得。
9.权利要求1~3任一所述荧光化合物或权利要求7所述力致变色团在有机光电材料方面的应用。
10.根据权利要求9所述应用,其特征在于,所述有机光电材料方面的应用包括在压力检测、材料探伤、防伪标识方面的应用。
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