[发明专利]一种托品酮基共轭烯酮衍生物及其制备方法和应用在审

专利信息
申请号: 202111180957.5 申请日: 2021-10-11
公开(公告)号: CN115960103A 公开(公告)日: 2023-04-14
发明(设计)人: 朱晓群;薛探龙;聂俊 申请(专利权)人: 北京化工大学
主分类号: C07D471/08 分类号: C07D471/08;C09J11/06
代理公司: 北京知舟专利事务所(普通合伙) 11550 代理人: 周媛
地址: 100029 *** 国省代码: 北京;11
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摘要:
搜索关键词: 一种 托品酮基 共轭 衍生物 及其 制备 方法 应用
【说明书】:

本发明提供了一种托品酮基共轭烯酮衍生物及其制备方法和应用。所述托品酮基共轭烯酮衍生物的结构式为:制备方法为将双烷氧基取代的苯甲醛、托品酮、溶剂和碱溶液混合反应后,经冷却、过滤、水洗、干燥得到所述托品酮基共轭烯酮衍生物,反应温度为20℃~80℃,反应时间为6h~12h;制得产物具有很强的粘合性能,在200nm~700nm的光源照射下,固态的托品酮基共轭烯酮会将吸收的光能作为热能,使自身融化为液体,失去粘合性能,从而实现光控脱粘的作用;本发明的光控脱粘的粘合剂易于合成,容易清洗,可以实现高效的光控脱粘。

技术领域

本发明涉及粘合材料技术领域,进一步地说,是涉及一种托品酮基共轭烯酮衍生物及其制备方法和应用。

背景技术

粘合剂是将两种材料通过界面的黏附和内聚强度连接在一起的物质。粘合剂在日常生活和工业制造中都有着广泛的应用。在临时结构的组装和拆卸时,胶粘剂的脱粘、清洁和粘接同样重要。

中国专利CN104812859A公开了一种可热脱粘的粘合剂制品,申请人为3M创新有限公司,但是在一些情况下,局部加热存在困难。而光具有无接触性、时空可控的优点,通过光照来改变胶粘剂的粘合性能来实现脱粘具有很重要的学术价值和实际应用价值。中国专利CN108774151A公开了一种基于光热诱导实现固液转变的偶氮苯衍生物及其制备方法和作为光开关粘合剂的应用,在绿光下该化合物可以实现光热固液相转变实现脱粘,但是该专利中报导的偶氮苯衍生物光脱粘剂需要多步合成,成本较高,且该偶氮苯衍生物光脱粘剂熔点在44℃左右,这意味着其使用环境不能高于44℃,应用范围受到限制。

因此,研发一种成本较低、且能够在较宽温度范围下使用,且脱粘和清洁方便的光开关粘合剂是非常必要的。

发明内容

为了解决现有技术中存在的技术问题,本发明提供了一种托品酮基共轭烯酮衍生物及其制备方法和应用。

共轭烯酮类化合物是一类小分子染料,可以从利用特定醛和酮之间的克莱森施密特缩合反应制得,其广泛的合成原料使其吸光能力、熔点和结晶能力具有高度的可调性。在光照下,共轭烯酮类化合物几乎不发光,大部分光能被转化为热能。上述性质使得共轭烯酮类化合物有潜力通过光热效应实现固液相转变,固态对应着粘合剂高的粘接力状态,液态对应着粘合剂弱的粘合状态。然而迄今为止,没有关于共轭烯酮化合物作为光控脱粘的粘合剂的技术文献报导。鉴于此,开发一类低成本的,熔点和结晶性质可调的、具有光热相转变特性的共轭烯酮衍生物光控脱粘的粘合剂在粘接领域有着很好的应用前景。

本发明使用托品酮和带有双烷氧基链的苯甲醛,通过一步克莱森施密特缩合得到最终托品酮基共轭烯酮衍生物。通过烷基链长度的调整,所制备的共轭烯酮熔点得以调整在100℃以内。所得到的托品酮基共轭烯酮为黄色晶体,具有很强的粘合性能。在200nm~700nm的光源照射下,固态的托品酮基共轭烯酮会将吸收的光能作为热能,使自身融化为液体,从而失去粘合性能。

本发明的光控脱粘的粘合剂易于合成,容易清洗,可以实现高效的光控脱粘,是一种便于使用的按需脱粘的粘合剂。

本发明的目的之一是提供一种托品酮基共轭烯酮衍生物。

所述托品酮基共轭烯酮衍生物的结构式为:

其中n为2~12中的任一整数;n优选为5、6、7或8;

n为5、6、7、8时,具有适当的熔点和结晶速率,有利于其实现光热相转变和作为粘合剂的使用;

所述托品酮基共轭烯酮衍生物具有光热固液相转变特性。

本发明的目的之二是提供一种托品酮基共轭烯酮衍生物的制备方法,包括:

将双烷氧基取代的苯甲醛、托品酮、溶剂和碱溶液混合反应后,经冷却、过滤、水洗、干燥得到所述托品酮基共轭烯酮衍生物;

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