[发明专利]一种羟基取代的苯乙烯类化合物的合成方法及光刻胶树脂单体的合成方法

说明书

本发明提供一种羟基取代的苯乙烯类化合物的合成方法及光刻胶树脂单体的合成方法。该羟基取代的苯乙烯类化合物的合成方法包括如下步骤：a)由式I‑1化合物与Witting试剂反应，获得式I‑2化合物。该光刻胶树脂单体的合成方法包括如下步骤：a)采用上述羟基取代的苯乙烯类化合物的合成方法获得式I‑2化合物；b)将式I‑2化合物与酰化试剂反应，获得所述光刻胶树脂单体，结构式见式I‑3。本发明羟基取代的苯乙烯类化合物及光刻胶树脂单体的合成方法收率高、纯度高。

技术领域

本发明涉及有机合成技术领域，特别是涉及一种羟基取代的苯乙烯类化合物的合成方法及光刻胶树脂单体的合成方法。

背景技术

羟基取代的苯乙烯类化合物是一种重要的化工及医药中间体，在光刻胶技术等领域有着广泛的应用。正型化学放大抗蚀剂通常采用聚对羟基苯乙烯的衍生物作为酸敏树脂，含对羟基苯乙烯基高分子光阻剂已成为光刻蚀0.11微米线宽芯片的关键技术。光刻胶树脂单体(酰氧基取代的苯乙烯类化合物，例如，对乙酰氧基苯乙烯)是一种重要的芳香族化合物，可作为单体来制备树脂、弹性体、粘合剂、涂料、汽车面漆、墨水、或光致蚀刻剂等。光刻胶树脂单体(酰氧基取代的苯乙烯类化合物，例如，对乙酰氧基苯乙烯)还可用于电子材料中，用作弹性体和树脂配方中的添加剂。但目前合成羟基取代的苯乙烯类化合物和光刻胶树脂单体存在收率低和纯度低的问题。

发明内容

鉴于以上所述现有技术的缺点，本发明的目的在于提供一种羟基取代的苯乙烯类化合物的合成方法及光刻胶树脂单体的合成方法，收率高、纯度高。

为实现上述目的及其他相关目的，本发明提供一种羟基取代的苯乙烯类化合物的合成方法，包括如下步骤：

a)由式I-1化合物与Witting试剂反应，获得式I-2化合物，反应路线如下：

其中，所述反应在第一有机溶剂和碱存在下进行；R₁₁、R₁₂、R₁₃、R₁₄和R₁₅各自独立且选自氢原子、烷基和羟基中的一种；R₁₁、R₁₂、R₁₃、R₁₄和R₁₅中至少一个为羟基。

所述羟基取代的苯乙烯类化合物可以为2-羟基苯乙烯、对羟基苯乙烯、3-羟基苯乙烯、3,4-二羟基苯乙烯、3,5-二羟基苯乙烯或3,4,5-三羟基苯乙烯。

优选地，还包括如下技术特征中的至少一项：

a1)所述Witting试剂选自甲基三苯基溴化膦、甲基三苯基碘化膦和甲基三苯基氯化膦中的至少一种；

a2)所述第一有机溶剂选自四氢呋喃、二氯甲烷、氯仿、甲苯和N，N’-二甲基甲酰胺中的至少一种；

a3)所述碱选自氢化钠、氢化钙、叔丁醇钾、叔丁醇钠和乙醇钠中的一种；

a4)所述式I-1化合物与所述Witting试剂的摩尔比为1:1～1:5，如1：1～1：3或1：3～1：5；

a5)所述式I-1化合物与所述第一有机溶剂的质量比为1:5～1:15，如1:5～1：8.9或1：8.9～1：15；

a6)所述式I-1化合物与所述碱的摩尔比为1:1～1:6，如1：1～1：3或1：3～1：6；

a7)所述Witting试剂与所述碱的摩尔比为1:0.8～1:2，如1:0.8～1:1、1:1～1:1.2或1:1.2～1:2；

a8)反应温度为20～25℃；