[发明专利]含硫γ, γ-双芳胺丁酰胺化合物的合成方法

说明书

本发明涉及一种含硫γ,γ‑双芳胺丁酰胺化合物的合成方法，包括以下步骤：N‑（2‑（乙硫基）苯基）丁‑3‑烯酰胺为反应底物，芳胺为亲核试剂，醋酸钯为催化剂，三氯化铁和醋酸亚铁作氧化剂，苯甲酸作为添加剂，乙腈作溶剂，于90 ^oC搅拌反应24小时。反应结束后，过滤反应液，并将滤液用旋转蒸发仪除去溶剂获得剩余物，通过硅胶柱对剩余物进行柱层析分离，并经洗脱液进行淋洗，收集含有目标产物的流出液，合并流出液并经过真空浓缩除去溶剂获得目标产物。本发明具有原料简单易得，反应条件相对温和，制备工艺新颖、简单、污染少、耗能低的优点。

技术领域

本发明涉及含硫γ, γ-双芳胺丁酰胺化合物合成方法。

背景技术

烯烃是最丰富的一类有机分子，可从石化原料和可再生资源中大量获得。烯烃的广泛存在及其独特的反应活性使烯烃功能化反应成为有机合成中的常用反应，过渡金属催化的烯烃双官能团化反应已发展成为一种重要的策略，可以快速获取在各种有价值的药物和天然产品构件中发现的结构单元。近几年，国内外多个课题组在该领域完成了一系列优秀的工作，2016年，Engle课题组报道了钯(II)催化未活化烯烃β,γ-双官能团化反应（ J. Am. Chem. Soc. 2016,  138, 15122-15125）；2018年，Engle课题组报道了钯(II)催化 N, N-双齿导向未活化烯烃分子间氨基羟基化反应（ Org. Lett. 2018,  20, 3853-3857）；2019年，Zhao课题组报道了通过芳基硼酸直接转金属化实现未活化烯烃的三组分邻二芳基化反应（ Chem. Sci. 2019,  10, 7952-7957）。可能是因为硫原子容易使钯催化剂中毒（ Org. Lett. 2012,  14, 2164-2167），到目前为止， N,  S-双齿导向的烯烃双官能团化反应却很少见报道。

发明内容

针对现阶段存在的不足，本发明提供了一种以 N, S-双齿导向的未活化烯烃和富电子芳烃如芳胺为反应原料，制备含硫γ, γ-双芳胺化合物的方法，具有技术工艺过程简单、产率高、环保安全的优点。

为了实现上述目的，本发明采用的技术方案是：

一种含硫γ, γ-双芳胺化合物的合成方法，包括以下步骤：以 N-（2-（乙硫基）苯基）丁-3-烯酰胺为反应底物，芳胺为亲核试剂，催化剂为醋酸钯，氧化剂为三氯化铁和醋酸亚铁，添加剂为苯甲酸，溶剂为乙腈、1,2-二氯乙烷、六氟异丙醇或甲醇中的一种，于90 ^oC搅拌反应24小时，其化学反应式如下：

所述-Ar为4-N-甲基苯基、4-N-乙基苯基、4-N-异丙基苯基、4-N-苄基苯基、4-N-苯基苯基、4-N,N-二甲基苯基、3-甲基-4-N-甲基苯基的一种。