[发明专利]一种抗抑郁活性物质BHC-one及其制备与应用有效

专利信息
申请号: 202111244236.6 申请日: 2021-10-25
公开(公告)号: CN113845474B 公开(公告)日: 2023-05-02
发明(设计)人: 陈思源;谭秋湾;何丽雅;张珊珊;关丽萍 申请(专利权)人: 浙江海洋大学
主分类号: C07D215/14 分类号: C07D215/14;A61K31/47;A61P25/24
代理公司: 浙江千克知识产权代理有限公司 33246 代理人: 贾森君
地址: 316100 浙江省舟山市普陀海*** 国省代码: 浙江;33
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摘要:
搜索关键词: 一种 抑郁 活性 物质 bhc one 及其 制备 应用
【权利要求书】:

1.一种喹啉-查尔酮衍生物BHC-one化合物,其结构式如下:

2.一种喹啉-查尔酮衍生物BHC-one化合物的制备方法,其特征在于包括以下步骤:

第1)步:2-甲基-4-苯基喹啉-3-乙酮的合成

第2)步:(E)-4-(3-(2-甲基-4-苯基喹啉-3-基)-3-氧代丙-1-烯-1-基)苯甲醛的合成

第3)步:4-甲氧基-N'-((E)-4-((E)-3-(2-甲基-4-苯基喹啉-3-基)-3-氧代丙-1-烯-1-基)亚苄基)苯甲酰肼的合成

3.根据权利要求2所述一种喹啉-查尔酮衍生物BHC-one化合物的制备方法,其特征在于所述步骤1)中,乙酰丙酮与2-氨基二苯甲酮的摩尔比为1:1,反应温度为101℃。

4.根据权利要求2所述一种喹啉-查尔酮衍生物BHC-one化合物的制备方法,其特征在于所述步骤2)中,对苯二甲醛与2-甲基-4-苯基喹啉-3-乙酮的重量比为1:2,反应条件为冰浴。

5.根据权利要求2所述一种喹啉-查尔酮衍生物BHC-one化合物的制备方法,其特征在于步骤3)中(E)-4-(3-(2-甲基-4-苯基喹啉-3-基)-3-氧代丙-1-烯-1-基)苯甲醛与4-甲氧基苯甲酰肼的摩尔比为1:1,反应温度为40℃。

6.根据权利要求2所述一种喹啉-查尔酮衍生物BHC-one化合物的制备方法,其特征在于具体包括以下步骤:

1)称取乙酰丙酮、柠檬酸于反应容器中,另外称取2-氨基二苯甲酮用1,4-二氧六环溶解后,于磁力搅拌器上边搅拌边缓慢滴入反应容器当中,加热至101℃反应,反应完成后冷却至室温,用1M的NaOH溶液调节PH至弱碱性,抽滤,0.1M的稀盐酸溶液洗涤,水洗,滤饼烘干得2-甲基-4-苯基喹啉-3-乙酮;

2)称取对苯二甲醛于反应容器中,加入无水乙醇,在冰浴中溶解,再称取2-甲基-4-苯基喹啉-3-乙酮,加入NaOH水溶液和乙醇溶液,超声溶解,后缓慢滴入反应容器中,于冰浴下搅拌反应,反应完成后,将反应液倒入冰水中,抽滤,干燥,得(E)-4-(3-(2-甲基-4-苯基喹啉-3-基)-3-氧代丙-1-烯-1-基)苯甲醛;

3)E)-4-(3-(2-甲基-4-苯基喹啉-3-基)-3-氧代丙-1-烯-1-基)苯甲醛和4-甲氧基苯甲酰肼的摩尔比1:1,在乙醇、4M HCl水溶液条件下,于40℃回流反应,所得到的反应物为粗品,甲醇重结晶后得4-甲氧基-N'-((E)-4-((E)-3-(2-甲基-4-苯基喹啉-3-基)-3-氧代丙-1-烯-1-基)亚苄基)苯甲酰肼。

7.一种药物组合物,其特征在于包括权利要求1所述喹啉-查尔酮衍生物BHC-one化合物或药学上可接受的盐和医学上可接受的载体。

8.权利要求1所述的化合物或药物上可接受的盐或权利要求7所述的药物组合物在制备治疗抑郁症的药物中的应用。

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