[发明专利]茚满二酮封端的吡咯并吡咯二酮醌式化合物及其制备方法与应用在审
申请号: | 202111273079.1 | 申请日: | 2021-10-29 |
公开(公告)号: | CN113831348A | 公开(公告)日: | 2021-12-24 |
发明(设计)人: | 邓云峰;王成;杜天;耿延候 | 申请(专利权)人: | 天津大学 |
主分类号: | C07D487/04 | 分类号: | C07D487/04;H01L51/30 |
代理公司: | 北京盛询知识产权代理有限公司 11901 | 代理人: | 袁善民 |
地址: | 300350 天津市*** | 国省代码: | 天津;12 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 茚满二酮封端 吡咯 二酮醌式 化合物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种吡咯并吡咯二酮醌式化合物,其特征在于,其结构通式如式(1)所示:
其中R1和R2为烷基链,X1和X2为氧原子、硫原子或硒原子。
2.根据权利要求1所述的吡咯并吡咯二酮醌式化合物,其特征在于,所述烷基链为C10-C40的直链或支化烷基链。
3.一种权利要求1-2任一项所述的吡咯并吡咯二酮醌式化合物的制备方法,其特征在于,以1,3-茚满二酮、溴代化合物为原料,在催化剂和碱的作用下发生取代反应,然后在空气中进行氧化反应,得到所述吡咯并吡咯二酮醌式化合物;所述溴代化合物的结构通式如式(2)所示:
其中,R1和R2为C10-C40的直链或支化烷基链,X1和X2为氧原子、硫原子或硒原子。
4.根据权利要求3所述的吡咯并吡咯二酮醌式化合物的制备方法,其特征在于,所述催化剂为甲烷磺酸(2-二叔丁基膦基-2',4',6'-三异丙基-1,1'-联苯基)(2'-氨基-1,1'-联苯-2-基)钯(II)、醋酸钯(II)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)和四(三苯基膦)钯(0)中的一种。
5.根据权利要求3所述的吡咯并吡咯二酮醌式化合物的制备方法,其特征在于,所述碱为氢化钠、磷酸钾、碳酸钾和氢氧化钠中的一种。
6.根据权利要求3所述的吡咯并吡咯二酮醌式化合物的制备方法,其特征在于,按摩尔用量计,1,3-茚满二酮:溴代化合物:碱:催化剂=2.2~3.0:1~1.4:4.0~4.8:0.04~0.1。
7.根据权利要求3所述的吡咯并吡咯二酮醌式化合物的制备方法,其特征在于,所述取代反应的溶剂为超干乙二醇二甲醚、超干四氢呋喃、超干二氧六环、超干N,N-二甲基甲酰胺和超干N-甲基吡咯烷酮中的一种,所述取代反应的温度为70~110℃,时间为12~24h。
8.根据权利要求3所述的吡咯并吡咯二酮醌式化合物的制备方法,其特征在于,所述氧化反应的溶剂为二氯甲烷、氯仿和四氢呋喃中的一种,所述氧化反应的温度为25~60℃,时间为0.5~3h。
9.根据权利要求3所述的吡咯并吡咯二酮醌式化合物的制备方法,其特征在于,氧化反应后还包括精制步骤,将氧化反应产物以二氯甲烷作为洗脱液进行洗脱分离,得到吡咯并吡咯二酮醌式化合物。
10.一种根据权利要求1所述的吡咯并吡咯二酮醌式化合物在制备有机场效应晶体管中的应用。
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