[发明专利]一种含双芴的类螺烯化合物及其合成方法在审
申请号: | 202111277511.4 | 申请日: | 2021-10-29 |
公开(公告)号: | CN114085121A | 公开(公告)日: | 2022-02-25 |
发明(设计)人: | 孙哲;徐站强;龚宗丞 | 申请(专利权)人: | 天津大学 |
主分类号: | C07C13/62 | 分类号: | C07C13/62;C07C13/72;C07C1/32 |
代理公司: | 天津市北洋有限责任专利代理事务所 12201 | 代理人: | 琪琛 |
地址: | 300072*** | 国省代码: | 天津;12 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 含双芴 类螺烯 化合物 及其 合成 方法 | ||
1.一种含双芴的类螺烯化合物,其特征在于,其结构通式Ⅰ如下:
其中,取代基R1-R4各自独立选自H,C1-C6烷基,含C芳香环或者含N、O、S原子的芳香杂环;芳香环Ar1-Ar2各自独立选自苯环、萘环和菲环。
2.根据权利要求1所述的一种含双芴的类螺烯化合物,其特征在于,取代基R1-R4各自独立选自H,含C芳香环。
3.根据权利要求1所述的一种含双芴的类螺烯化合物,其特征在于,芳香环Ar1-Ar2各自独立选自苯环。
4.根据权利要求1所述的一种含双芴的类螺烯化合物,其特征在于,其结构通式为Ⅰa、Ⅰb、Ⅰc、Ⅰd中的一种,其中:
结构通式Ⅰa为:
结构通式Ⅰb为:
结构通式Ⅰc为:
结构通式Ⅰd为:
5.一种如权利要求1-4中任一项所述含双芴的类螺烯化合物的合成方法,其特征在于,以二芳基酸取代的萘为原料,先采用分子内傅克酰基化成环反应,然后与金属格氏试剂反应或者水合肼还原方法,制备得到含双芴的类螺烯化合物;反应式如下:
其中,所述分子内傅克酰基化成环反应包括如下步骤:
(1)将反应容器真空置换多次,以保证所述反应容器里处于氩气氛围;
(2)将二芳基酸取代的萘III加入反应容器里,在氩气氛围下加入有机溶剂,搅拌使其完全溶解,保持反应浓度为0.001-0.01mol/L;
(3)加入与二芳基酸取代的萘等化学计量比的质子酸后,加热进行回流反应;
(4)回流反应结束和冷却后,依次用饱和的NaHCO3溶液中和以及蒸馏水洗涤;
(5)对有机相进行分离提纯,得到产物Ⅱ。
6.根据权利要求5所述的一种含双芴的类螺烯化合物的合成方法,其特征在于,所述分子内傅克酰基化成环反应的步骤(2)中所述有机溶剂选自苯、甲苯、正己烷、二氯甲烷、二氯乙烷、四氯乙烷和四氢呋喃中的一种。
7.根据权利要求5所述的一种含双芴的类螺烯化合物的合成方法,其特征在于,所述分子内傅克酰基化成环反应的步骤(3)中所述质子酸选自硫酸、盐酸、苯磺酸、甲磺酸、乙基磺酸、三氟甲磺酸中的一种。
8.根据权利要求5所述的一种含双芴的类螺烯化合物的合成方法,其特征在于,所述分子内傅克酰基化成环反应的步骤(3)中所述分离提纯是指对有机相依次进行萃取、洗涤、干燥、旋干、柱层析分离和重结晶后得到产物Ⅱ。
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