[发明专利]一种以芴为核的化合物及其制备方法和应用在审
申请号: | 202111277646.0 | 申请日: | 2021-10-29 |
公开(公告)号: | CN114014812A | 公开(公告)日: | 2022-02-08 |
发明(设计)人: | 薛善锋;王润泽;李腾越;孙其坤;杨文君 | 申请(专利权)人: | 青岛科技大学 |
主分类号: | C07D235/02 | 分类号: | C07D235/02;C07D235/18;C07D249/08;C07D251/24;C07D271/107;C07D403/10;C07D413/10;C09K11/06;H01L51/54;H01L51/50 |
代理公司: | 北京汇捷知识产权代理事务所(普通合伙) 11531 | 代理人: | 张燕燕 |
地址: | 266000 山*** | 国省代码: | 山东;37 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 化合物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种以芴为核的化合物,其特征在于:该化合物的结构如式1所示,
所述式1中:
两条烷基链长度各为CnH2n+1,其中n=1-8;
R1、R2为以下结构中的一种,R1和R2不相同:
或,R1、R2为以下结构中的一种,R1和R2不相同:
2.根据权利要求1所述的以芴为核的化合物,其特征是:所述式1所示化合物结构如下:
3.一种根据权利要求1-2任一项所述的以芴为核的化合物的制备方法,其特征是:所述合成方法包括如下步骤:
(1)将4-溴苯甲酰氯溶于二氯甲烷,滴入苯甲酰肼和三乙胺的二氯甲烷溶液中,所得到的混合物在室温下搅拌反应,用水洗涤抽滤后,再用无水乙醇重结晶提纯得到白色粉末N’-苄基-4-溴苯甲酰肼(M1);
(2)将苯胺和邻二氯苯加入到装有回流冷凝器的双颈圆底瓶中,PCl3在氮气氛围下滴加到瓶中,加热反应后,加入上一步产物M1,在一定温度下搅拌反应,在去离子水中搅拌30分钟,抽滤后纯化,得到白色粉末R2-Br;
或,将M1加入POCl3中,氮气氛围下,加热反应,然后冷却至室温,将所得混合物加入到冰水,然后析出白色沉淀,萃取、过滤、重结晶,抽滤所得即为R2-Br;
(3)将R2-Br加入圆底烧瓶,然后加入联硼酸频那醇酯、乙酸钾,以1,4-二氧六环为溶剂,抽换氮气3次,然后加入[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯,再抽换氮气三次,加热反应,然后冷却至室温,萃取、过滤、纯化得到白色固体为R2-B(OH)2(M5,M6);
(4)将2,7-二溴芴、四丁基溴化铵、正丙基溴和50%氢氧化钠水溶液,以二甲基亚砜为溶剂加入圆底烧瓶中,氮气氛围下加热至90摄氏度,反应8小时后冷却至室温,然后萃取、过滤,纯化后得到白色固体为2,7-二溴-9,9-二丙基-9H-芴(M4);
(5)将M4与R1-B(OH)2混合,然后加入5:1的四氢呋喃和去离子水,和碳酸钾,抽换氮气三次后,加入催化剂,90℃下回流24h,停止加热后萃取、过滤,纯化后得到白色固体
(6)将R2-B(OH)2(M5,M6)与混合,然后加入5:1的四氢呋喃和去离子水,和碳酸钾,抽换氮气三次后,加入催化剂,90℃下回流24h,停止加热后静置,待冷却至室温后再用离子水和二氯甲烷萃取三次、过滤,以石油醚和二氯甲烷为淋洗剂,纯化后得到产物
4.根据权利要求3所述的制备方法,其特征是:
所述步骤(5)和步骤(6)中的催化剂为:Pd(PPh3)4。
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