[发明专利]一种检测锌离子的荧光探针及其制备方法和应用

说明书

本发明属于荧光探针技术领域，具体涉及一种检测锌离子的荧光探针及其制备方法和应用。该方法包括步骤：1)3,8二溴‑10‑菲罗啉‑5,6‑二酮与对羟基苯甲醛反应，合成得到化合物1；2)步骤1)得到的所述化合物1与四苯乙烯硼酸酯反应，得到检测锌离子的荧光探针化合物P。本发明所提供的荧光探针，实现了荧光增强协同蓝移现象对锌离子的荧光检测，具有选择性高、灵敏度高、检测浓度范围广、生物安全性好、成本低、操作简单等优点。

技术领域

本发明属于荧光探针技术领域，具体涉及一种检测锌离子的荧光探针及其制备方法和应用。

背景技术

荧光识别方法由于灵敏度高，选择性好，操作简便，成本低，灵敏度高和可实现活体内快速原位在线检测等被广泛研究。

锌是在人体中含量第二的过渡金属元素，相关研究表明锌离子参与并主动调控很多的生理和化学过程。同时，锌离子还与很多生物的病理变化过程密切地相关，缺血性中风、阿尔茨海默氏病、肌萎缩性侧索硬化症、帕金森综合症、癫痫病、糖尿病、前列腺癌等。因此，发展简单灵敏的荧光传感材料对于定性鉴定和定量检测锌离子具有现实意义和重要应用价值。

目前许多能检测锌离子的探针已经被报道，但是很少是能在含水溶液检测并且不受其他金属离子、特别是镉离子的干扰的荧光增强型探针。

发明内容

为解决现有技术的不足，本发明提供了一种检测锌离子的荧光探针及其制备方法和应用。

本发明所提供的技术方案如下：

一种检测锌离子的荧光探针，其结构式如下：

其中，n为2-10。

本发明所提供的上述荧光探针，实现了荧光增强协同蓝移现象对锌离子的荧光检测，具有选择性高、灵敏度高、检测浓度范围广、生物安全性好、成本低、操作简单等优点。

本发明技术方案设计的荧光探针可以实现单一体系中锌离子的识别和复杂金属离子体系中锌离子的选择性识别。

本发明还提供了上述检测锌离子的荧光探针的制备方案，包括以下步骤：

1)3,8二溴-10-菲罗啉-5,6-二酮与对羟基苯甲醛反应，合成得到化合物1，其结构式为：

2)步骤1)得到的所述化合物1与四苯乙烯硼酸酯反应，得到检测锌离子的荧光探针化合物P。

步骤1)的步骤具体为：将3,8二溴-10-菲罗啉-5,6-二酮、乙酸铵、对羟基苯甲醛溶于冰乙酸中，并保持70-90摄氏度反应2-4h，然后升高温度至115-130摄氏度反应2-4h，停止反应后加水稀释，调节pH至中性后过滤，得到的粗产品用柱分离纯化处理，得到所述化合物1。

具体的，所述步骤1)中：

3,8二溴-10-菲罗啉-5,6-二酮与乙酸铵的摩尔用量比为：1:(25-35)；

3,8二溴-10-菲罗啉-5,6-二酮与对羟基苯甲醛的摩尔用量比为：1:(0.8-1.5)。

步骤2)的步骤具体为：取步骤1)制备的所述化合物1和四苯乙烯硼酸酯溶于DMF中，再依次加入催化剂Pd[P(C₆H₅)₃]₄、K₂CO₃溶液，在惰性气体保护下温度保持120-140摄氏度，反应18-36h，反应结束后冷却至室温，溶液中加入乙腈，抽滤得到检测锌离子的荧光探针化合物P。

具体的，步骤2)中，所述化合物1和四苯乙烯硼酸酯的摩尔用量比为：1:(1-1.2)。

本发明的一个具体的合成路线如下：