[发明专利]一种香草酸金合欢酯及其制备方法和在烟草工业中的应用

说明书

本发明公开了一种香草酸金合欢酯，具有如下结构：其中R代表H、C1‑C10的烷基。本发明所述香草酸金合欢酯可应用于烟草制品、电子烟生产制造的加料加香环节，用于降低烟草制品刺激性和口燥感、丰富并协调烟香。

技术领域

本发明涉及烟草制品生产加工制造技术领域，具体涉及一种香草酸金合欢酯及其制备方法和在烟草工业中的应用。可应用于烟草制品、电子烟生产制造的加料加香环节，用于降低烟草制品刺激性、丰富并协调烟香。

背景技术

烟草制品因烟叶本身含有非常多的成分，在燃烧抽吸时难免对口腔带来刺激性、杂气等不良体验，烟草制品生产加工制造领域用于降低烟草刺激性、丰富并协调烟香的类天然香料一直有着很高的需求。天然提取香料如香荚兰提取物能增补烟香、缓和吸味；咖啡提取物能烘托烟香、改善吸味；黑香豆提取物能增补烟香、缓和吸味。合成香料如巨豆三烯酮能增加回甜，改善吸味。香豆素是烟草常用的增香物质。但是由于其对肝、肾等能造成伤害，香豆素被禁止用于烟草。寻求并开发口感天然健康、香气纯正浓郁、基于天然产物修饰改造的新型香料用于烟草制品生产加工制造，一直是烟草制品制造技术领域技术人员的使命和奋斗目标。

发明内容

本发明基于天然产物香草酸和金合欢醇进行的合成修饰改造，获得了新型类天然香料化合物，该种新型香料化合物属于全新化合物，尚未见任何合成制备和香料应用方面文献报道，更无烟草工业上使用先例。

本发明具体技术方案如下：

一种香草酸金合欢酯，具有如下结构：

其中R代表H、C1-C10的烷基，优选C1-C6的烷基，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基。

本发明一个具体的示例，

化学名为：(2E,6E)-3,7,11-三甲基十二烷基-2,6,10-三烯-1-基4-羟基-3-甲氧基苯甲酸酯(VF)。

本发明另一目的在于提供本发明所述香草酸金合欢酯的制备方法，包括如下步骤：

(1)将式1化合物与氯甲基甲醚，在碱存在下，反应得到式3化合物，

(2)将式3化合物与金合欢醇发生酯化反应得到式4化合物，

(3)式4化合物在三氟乙酸条件下反应得到权利要求1或2所述的香草酸金合欢酯。

其中，R₁代表H时，R₂为CH₃OCH₂,R₁代表C1-C10的烷基时，R₂＝R₁。

优选的，步骤(1)溶剂为四氢呋喃，碱为三乙胺，以碘化钾作为催化剂，室温反应12h；步骤(2)溶剂为二氯甲烷，以1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐和4-二甲氨基吡啶为催化剂，室温反应12h；步骤(3)溶剂为二氯甲烷，室温反应0.5h。本发明的室温为20℃-30℃。

一个具体的示例如下：

(1)将式1化合物溶于四氢呋喃中，加入氯甲基甲醚(式2化合物)、三乙胺和碘化钾，室温反应12h。反应完全后将溶剂蒸发浓缩，用饱和食盐水和二氯甲烷萃取，有机层经无水硫酸钠干燥后蒸发浓缩，得到式3化合物；

(2)将式3化合物溶于二氯甲烷中，加入金合欢醇、EDCI和DMAP，室温反应12h。反应完全后将溶剂蒸发浓缩，用饱和食盐水和二氯甲烷萃取，有机层经无水硫酸钠干燥后蒸发浓缩，得到的固体即为粗产物，经柱层析纯化得到式4化合物；