[发明专利]一种吡啶并吡嗪类化合物及其制备方法和应用在审
申请号: | 202111600351.2 | 申请日: | 2021-12-24 |
公开(公告)号: | CN114195781A | 公开(公告)日: | 2022-03-18 |
发明(设计)人: | 曹辰辉;税新凤;庞玉东;魏斌 | 申请(专利权)人: | 安徽秀朗新材料科技有限公司 |
主分类号: | C07D471/04 | 分类号: | C07D471/04;C09K11/06;H01L51/54;H01L51/50 |
代理公司: | 北京高沃律师事务所 11569 | 代理人: | 申素霞 |
地址: | 239500 安徽省滁州*** | 国省代码: | 安徽;34 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 吡啶 吡嗪类 化合物 及其 制备 方法 应用 | ||
本发明提供了一种吡啶并吡嗪类化合物及其制备方法和应用,涉及有机电致发光材料技术领域。本发明提供的吡啶并吡嗪类化合物,具有式I所示的结构。本发明在吡啶并吡嗪中引入电子给体基团(三苯胺类取代基、二苯胺类取代基、咔唑类取代基、N‑苯基咔唑类取代基、吩恶嗪类取代基和吩噻嗪类取代基)调节分子的前线分子轨道能级,进而化合物在红光区域的发光颜色以及分子的三线态‑单线态能级差ΔEST,实现了化合物发射红光。而且,除了吡啶并吡嗪杂环具有刚性平面的结构外,吡啶环上的N与电子给体基团形成分子内氢键,进一步增强分子刚性,降低非辐射跃迁速率,吡啶并吡嗪类化合物的发光效率高,在有机电致发光器件中具有很好的应用前景。
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料技术领域,具体涉及一种吡啶并吡嗪类化合物及其制备方法和应用。
背景技术
2012年,日本九州大学ChiyahaAdachi教授在《自然》杂志上发表了题为“来源于延迟荧光的高效有机发光二极管”(Hiroki,Uoyama,Kenichi,et al.Highly efficientorganic light-emitting diodes from delayed fluorescence[J].Nature,2012,492(Dec.13TN.7428):234-234.),阐释了热活化延迟荧光(ThermallyActivated DelayedFluorescence,TADF)的概念,将荧光材料的理论内量子效率提高到100%,具有很大的商业潜力,被视为下一代OLED显示的关键技术。Adachi等报道的基于TADF原理的高效率电子给受体型发光材料,为电致发光器件领域及有机电子学的发展做出了突出的贡献。
TADF材料目前存在两个急需要解决的问题:(1)基于TADF发光材料的电致发光器件高亮度下效率滚降严重,这会严重影响器件的寿命、使用稳定性和实用性(亮度达到5000cd/m时才能用于室外照明);(2)在红、绿、蓝三基色TADF材料的研发方面,高性能的红光TADF材料仍然十分欠缺。原因在于,要保证材料具有高效的TADF过程,需要保证分子单线态S1和三线态T1之间能量差尽可能小,即分子结构中最高占据轨道(HOMO)和最低空轨道(LUMO)需要在空间上尽可能分离,但这样的结构会降低辐射跃迁速率,导致材料荧光量子产率为降低。因此,如何设计分子结构解决S1和T1之间小的能量差和高辐射跃迁速率的矛盾是开发高性能红光TADF材料的重点。
要解决以上问题,红光TADF材料设计依据以下分子设计原则:(1)选择合适的给受体基团组合,以此获得分离的HOMO和LUMO的电子结构,实现较小的S1和T1能极差ΔEST(一般小于0.1eV),提高反隙间窜跃的速率;(2)选择恰当的电子给受体基团间的连接方式,平衡HOMO和LUMO在空间分离和重叠的程度,提高辐射跃迁速率;(3)选择具有刚性结构的分子,有大的位阻可抑制非辐射跃迁,提高荧光发射效率。
具有稠环结构的N取代芳杂环化合物作为良好的电子受体基团,具有刚性平面结构,可以通过铃木反应、乌尔曼反应连接不同的给受体基团,在给受体型有机红光TADF材料中得到了较为广泛的应用。该类材料具有合成简单,热稳定性好等优点,但是仍在存在发光效率不够高的问题。
发明内容
有鉴于此,本发明的目的在于提供一种吡啶并吡嗪类化合物及其制备方法和应用,本发明提供的吡啶并吡嗪类化合物发光效率高。
为了实现上述发明目的,本发明提供以下技术方案:
本发明提供了一种吡啶并吡嗪类化合物,具有式I所示的结构:
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