[发明专利]大斯托克斯位移近红外荧光探针的合成及其在检测硫化氢中的应用在审

专利信息
申请号: 202111635758.9 申请日: 2021-12-29
公开(公告)号: CN114230494A 公开(公告)日: 2022-03-25
发明(设计)人: 尹鹏;洪赛;尹国兴 申请(专利权)人: 湖南师范大学
主分类号: C07C311/21 分类号: C07C311/21;C07C303/38;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 暂无信息 代理人: 暂无信息
地址: 410081 湖*** 国省代码: 湖南;43
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摘要:
搜索关键词: 斯托 位移 红外 荧光 探针 合成 及其 检测 硫化氢 中的 应用
【权利要求书】:

1.大斯托克斯位移近红外荧光探针,其特征在于,所述的荧光分子探针的化学结构式如(1)所示:

(1)。

2.如权利要求1所述的近红外荧光探针的合成,其特征在于,所述荧光分子探针的合成方法包括以下步骤:

步骤1. 合成3-甲氧基-4-硝基苯甲醛

a. 将适量3-羟基-4-硝基苯甲醛与碘甲烷加入无水乙腈与N,N-二甲基甲酰胺(DMF)混合溶剂中,再加入适量碳酸钾室温反应24小时,过滤除去碳酸钾,旋干溶液,

b. 向旋干后的溶液中加入适量去离子水,析出白色固体,过滤旋干得到3-甲氧基-4-硝基苯甲醛;

步骤2. 合成(E)-2-(3-(3-甲氧基-4-硝基苯乙烯)-5,5-二甲基环己-2-烯-1-亚基)丙二腈

A.将适量3-甲氧基-4-硝基苯甲醛和2-(3,5,5-三甲基环己-2-烯-1-基)丙二腈用乙腈溶解,加入2滴哌啶,于室温搅拌12小时,

B.将反应液过滤得黄色固体,粗品用乙腈重结晶纯化,得(E)-2-(3-(3-甲氧基-4-硝基苯乙烯)-5,5-二甲基环己-2-烯-1-亚基)丙二腈;

步骤3. 合成(E)-2-(3-(4-氨基-3-甲氧基苯乙烯基)-5,5-二甲基环己-2-烯-1-亚基)丙二腈

i. 于氩气保护下将适量(E)-2-(3-(3-甲氧基-4-硝基苯乙烯)-5,5-二甲基环己-2-烯-1-亚基)丙二腈和氯化亚锡加入无水乙醇中,回流反应12小时,

ii. 将反应液过滤除去氯化亚锡,滤液经柱层析纯化后得紫色固体即(E)-2-(3-(4-氨基-3-甲氧基苯乙烯基)-5,5-二甲基环己-2-烯-1-亚基)丙二腈;

步骤4. 合成(E)-N-(4-(2-(3-(二氰基亚甲基)-5,5-二甲基环己-1-烯-1-基)乙烯基-2-甲氧基苯基)-2,4-二硝基苯磺酰胺

I.于氩气保护下将适量(E)-2-(3-(4-氨基-3-甲氧基苯乙烯基)-5,5-二甲基环己-2-烯-1-亚基)丙二腈和2,4-二硝基苯磺酰氯用二氯甲烷溶解,加入三乙胺,于室温搅拌8小时,

II.将反应液通过柱层析纯化得黑色固体即(E)-N-(4-(2-(3-(二氰基亚甲基)-5,5-二甲基环己-1-烯-1-基)乙烯基-2-甲氧基苯基)-2,4-二硝基苯磺酰胺。

3.如权利要求2所述的近红外荧光探针的合成,其特征在于,所述步骤I的(E)-2-(3-(4-氨基-3-甲氧基苯乙烯基)-5,5-二甲基环己-2-烯-1-亚基)丙二腈和2,4-二硝基苯磺酰氯摩尔比为1:1.2。

4.如权利要求1所述的近红外荧光探针的应用,其特征在于,所述的荧光分子探针能够制备在环境中定量检测H2S,在细胞内分析成像H2S的器件的应用。

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