[发明专利]一种低毒杀菌糖基酰胺离子液体及其制备方法和应用有效

专利信息
申请号: 202111639294.9 申请日: 2021-12-29
公开(公告)号: CN114230481B 公开(公告)日: 2023-09-22
发明(设计)人: 智丽飞;石秀芳;张二状;王国永;李晓明;高成云;王艳 申请(专利权)人: 太原科技大学
主分类号: C07C235/10 分类号: C07C235/10;C07C231/02;C07C231/12;A01N37/36;A01P1/00
代理公司: 太原申立德知识产权代理事务所(特殊普通合伙) 14115 代理人: 王芳
地址: 030024 山*** 国省代码: 山西;14
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摘要:
搜索关键词: 一种 低毒 杀菌 糖基酰胺 离子 液体 及其 制备 方法 应用
【说明书】:

发明涉及离子液体有机化合物领域,公开了一种低毒杀菌糖基酰胺离子液体及其制备方法和应用。具体为:先用葡萄糖酸内酯先与N,N‑二甲基二丙烯三胺反应发生胺酯反应得到的中间体(N,N‑二甲基二丙烯‑N(3‑糖基酰胺),DDGPD),再与溴代烷发生季铵化反应,两步法成功设计合成出含有酰胺键的双链糖基离子液体产品(N,N,N‑二甲基,烷基‑二丙烯‑N(3‑糖基酰胺)溴化铵,Csubgt;n/subgt;DDGPB,n=8或10)。所制备的糖基酰胺离子液体同时具有低毒性和高效抗菌活性的双重性能。糖基酰胺离子液体属于生物质化学品,使离子液体的生物相容性更好,毒性更低,生物降解性好,更环保。

技术领域

本发明涉及离子液体有机化合物领域,具体涉及一种低毒杀菌糖基酰胺离子液体及其制备方法和应用。

背景技术

在全球石化资源日益匮乏、气候变暖等环境问题不断加剧的情况下,碳减排行动步伐加速,生物基化学原料已经成为全世界的发展热点,其经济性和环保意义日渐显现,产业发展的内在动力不断增强,因此生物基化学品在能源、化工、材料、农业、医药等方面高速发展并获得新的应用。生物基材料是指来源于自然生物质的材料,包括利用生物质为原料或经由生物制造得到的材料,生物基材料来源于可再生资源,具有减碳、可持续等多种优点。糖类物质是生物质原料的典型代表,由糖类物质开发出的系列产品很多,但由糖类物质制备的糖基酰胺类离子液体未见报道,尤其是具有低毒杀菌性能的产品。

阳离子表面活性剂作为抗菌剂已广泛用于日化、食品和医药卫生等各个领域。但其大量的使用导致在环境中积累,从而对细菌造成选择性压力,加速了细菌耐药性的产生。在过去几十年中,人们一直致力于开发高效的抗菌表面活性剂,尽可能减少其用量,从而降低对细菌的选择性刺激。通常,增大阳离子电荷密度和疏水性有利于抗菌活性的提高,但这两个因素也导致其毒性较高。实际应用中往往要求抗菌剂既能有效杀灭细菌又无明显毒性。因此,产品同时具有低毒性,又有高效抗菌活性就成为这一领域研究的难点。

发明内容

针对目前由糖类物质制备的糖基酰胺类离子液体未见报道,尤其是具有低毒杀菌性能的产品以及目前阳离子表面活性剂作为抗菌剂存在毒性较高,对细菌造成选择性压力,加速了细菌耐药性的产生等问题,本发明提供了一种低毒杀菌糖基酰胺离子液体及其制备方法和应用。

为了达到上述目的,本发明采用了下列技术方案:

本发明提供一种低毒杀菌糖基酰胺离子液体,其结构通式为:

其中,R为C8-C10的长链烃基。

本发明还提供一种低毒杀菌糖基酰胺离子液体的制备方法,包括以下步骤:先用葡萄糖酸内酯与N,N-二甲基二丙烯三胺发生胺酯反应得到中间体(N,N-二甲基二丙烯-N(3-糖基酰胺),DDGPD),然后将中间体(N,N-二甲基二丙烯-N(3-糖基酰胺),DDGPD)与溴代烷发生季铵化反应,合成出含有酰胺键的双链糖基离子液体(N,N,N-二甲基,烷基-二丙烯-N(3-糖基酰胺)溴化铵,CnDDGPB,n=8~10),即所述的糖基酰胺离子液体。

进一步,所述葡萄糖酸内酯与N,N-二甲基二丙烯三胺的摩尔比为1.0:1.0~1.15。

进一步,所述葡萄糖酸内酯与N,N-二甲基二丙烯三胺发生胺酯反应的溶剂为甲醇,反应温度为55~65℃,反应时间为3~4h;反应完成后,蒸掉溶剂,用乙醚洗涤,即得到中间体(N,N-二甲基二丙烯-N(3-糖基酰胺),DDGPD)。

进一步,所述中间体(N,N-二甲基二丙烯-N(3-糖基酰胺),DDGPD)与溴代烷的摩尔比为1.0:2.0~2.2。

进一步,所述中间体(N,N-二甲基二丙烯-N(3-糖基酰胺),DDGPD)与溴代烷发生季铵化反应的溶剂为乙醇,反应温度为50~60℃,反应时间为24~36h,反应完成后,蒸掉溶剂,用乙醚洗涤,即得到所述的糖基酰胺离子液体。

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