[发明专利]三硫化物化合物或硒代三硫化物化合物的制造方法

说明书

本发明公开一种三硫化物化合物或硒代三硫化物化合物的制造方法。该制造方法包括：利用氧化剂使二硫化物化合物氧化而得到亚砜化合物的步骤；和使得到的亚砜化合物与硫源或硒源反应而得到三硫化物化合物或硒代三硫化物化合物的步骤。

技术领域

本发明涉及三硫化物化合物或硒代三硫化物化合物的制造方法。

背景技术

包含由三个硫原子形成的共价键结构(-S-S-S-)的化合物被称为三硫化物化合物。在三硫化物化合物中，有如二甲基三硫化物和二丙基三硫化物等那样作为香料使用的化合物、如谷胱甘肽三硫化物等那样作为抗氧化成分而被期待的化合物。

作为三硫化物化合物的制造方法，已知有专利文献1～2和非专利文献1中记载的方法等。

包含三硫化物的中央的硫原子被硒原子取代的共价键结构(-S-Se-S-)的化合物被称为硒代三硫化物(selenotrisulfide)化合物。硒代三硫化物化合物中，发现了如谷胱甘肽硒代三硫化物等那样具有抗癌活性的化合物，硒代三硫化物化合物作为药物备受关注。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：中国专利申请公开第107652264号说明书

专利文献2：国际公开第2018/117186号

非专利文献

非专利文献1：Moutiez et al.,Reduction of a trisulfide derivative ofglutathione by glutathione reductase,Biochem.Biophys.Res.Commun.,vol.202,1380-1386,1994

发明内容

发明所要解决的问题

本发明的课题在于提供安全且廉价的三硫化物化合物或硒代三硫化物化合物的制造方法。

用于解决问题的方法

本发明人为了解决上述课题进行了深入研究，结果发现，通过利用二硫化物化合物或硫醇化合物的氧化反应经由亚砜化合物，可以得到三硫化物化合物或硒代三硫化物化合物，从而完成了本发明。

即，本发明涉及以下的(1)～(14)。

(1)一种三硫化物化合物或硒代三硫化物化合物的制造方法，其包括：利用氧化剂使二硫化物化合物氧化而得到亚砜化合物的步骤；和使得到的亚砜化合物与硫源或硒源反应而得到三硫化物化合物或硒代三硫化物化合物的步骤。

(2)如上述(1)所述的方法，其中，以一锅法进行得到亚砜化合物的步骤和得到三硫化物化合物或硒代三硫化物化合物的步骤。

(3)如上述(1)或(2)所述的方法，其中，氧化剂为过一硫酸氢钾、过氧乙酸、过氧化氢、过氧化氢和甲基三氧化铼或者高碘酸钠。

(4)如上述(1)～(3)中任一项所述的方法，其中，硫源为硫化钠、硫化钾、硫氢化钠、硫氢化钾或硫化氢，硒源为硒化钠、硒化钾、硒氢化钠、硒氢化钾或硒化氢。

(5)如上述(1)～(4)中任一项所述的方法，其中，二硫化物化合物为由R¹-S-S-R²表示的化合物，R¹和R²可以相同或不同，各自或一起表示可以被选自取代基组A中的一个以上取代基取代的烷基，取代基组A包含卤素原子、羟基、可以被选自取代基组B中的一个以上取代基取代的氨基以及氧代基，取代基组B包含可以被选自由羟基、氨基和氧代基组成的组中的一个以上取代基取代的烷基以及乙酰基。