[发明专利]芳族烃可溶性蒽醌

说明书

本发明是一种制备1,4,5,8‑四(R‑苯基氨基)蒽‑9,10‑二酮(其中R是H或烃基基团)的方法，该方法包括使1,4,5,8‑四氯蒽醌与包含至少两个不同R基团的R‑苯胺的混合物在产生1,4,5,8‑四(R‑苯基氨基)蒽‑9,10‑二酮的条件下接触的步骤。本公开还提供了一种1,4,5,8‑四(R‑苯基氨基)蒽‑9,10‑二酮的反应混合物，其特征在于，该混合物中的至少75％的所述1,4,5,8‑四(R‑氨基)蒽‑9,10‑二酮分子上的R基团由2个或更多个不同的R基团构成。本公开还提供了一种改进1,4,5,8‑四(R‑苯基氨基)蒽‑9,10‑二酮在从原油蒸馏的芳族烃中的溶解度的方法，该方法包括选择1,4,5,8‑四(R‑苯基氨基)蒽‑9,10‑二酮混合物，该混合物的特征在于该混合物中至少75％的所述1,4,5,8‑四(R‑苯基氨基)蒽‑9,10‑二酮分子包含两种或更多种不同的R基团。本发明的化合物表现出合适的UV可见吸收曲线，从而使这些化合物适合用作燃料标志物。

背景技术和发明内容

本公开提供了一种制备1,4,5,8-四(R-苯基氨基)蒽-9,10-二酮(其中R是H或烃基基团)的方法，该方法包括使1,4,5,8-四氯蒽醌与包含至少两个不同R基团的R-苯胺的混合物在产生1,4,5,8-四(R-苯基氨基)蒽-9,10-二酮的条件下接触的步骤。本公开还提供了一种1,4,5,8-四(R-苯基氨基)蒽-9,10-二酮的反应混合物，其特征在于，该混合物中的至少75％的所述1,4,5,8-四(R-氨基)蒽-9,10-二酮分子上的R基团由2个或更多个不同的R基团构成。本公开还提供了一种改进1,4,5,8-四(R-苯基氨基)蒽-9,10-二酮在从原油蒸馏的芳族烃中的溶解度的方法，该方法包括选择1,4,5,8-四(R-苯基氨基)蒽-9,10-二酮混合物，该混合物的特征在于该混合物中至少75％的所述1,4,5,8-四(R-苯基氨基)蒽-9,10-二酮分子包含两种或更多种不同的R基团。本发明的蒽醌表现出合适的吸收曲线，从而使这些蒽醌适合用作燃料标志物。

附图说明

图1是来自使用通过溶剂洗涤纯化的对甲苯胺与4-正丁基苯胺的50:50摩尔混合物制备的1,4,5,8-四(R-氨基)蒽-9,10-二酮的LCMS的色谱图。

定义

本文所公开的数值范围包括从下限值至上限值并且包括下限值和上限值的所有值。对于含有明确值的范围(例如，“1至10的范围”)，包括任何两个明确值之间的任何子范围(例如，上述范围1至10包括1至2；2至6；5至7；3至7；5至6；等子范围)。

除非相反地陈述、由上下文暗示或本领域中惯用，否则所有份数和百分比均以重量计，并且所有测试方法均为截至本公开的存档日期的现行方法。

如本文所用，术语“组合物”是指包含组合物的材料以及由该组合物的材料形成的反应产物和分解产物的混合物。

术语“包含(comprising)”、“包括(including)”、“具有(having)”和其衍生词并不旨在排除任何额外组分、步骤或程序的存在，无论是否具体地公开了所述组分、步骤或程序。为了避免任何疑问，除非相反地说明，否则通过使用术语“包含”所要求保护的所有组合物可以包括任何额外的添加剂、佐剂或化合物，无论是聚合的还是其他方式的。相比之下，术语“基本上由…组成”从任何随后列举的范围中排除任何其他组分、步骤或程序，除对可操作性来说并非必不可少的那些组分、步骤或程序之外。术语“由……组成”排除未具体叙述或列出的任何成分、步骤或程序。

术语“烃基”意指包含碳和氢原子的部分。

具体实施方式

本公开提供了一种1,4,5,8-四(R-苯基氨基)蒽-9,10-二酮，其特征在于具有至少两个不同的R基团。因此，所需产物对应于下式，其中每个R独立地为H或C_1-20烃基，并且其中存在至少两个不同的R基团。