[发明专利]一种4-芳(甲)基咪唑啉并喹喔啉酮类化合物及其制备方法和用途

说明书

本发明提供了一种用于农作物抑菌的4‑芳(甲)基咪唑啉并喹喔啉酮类化合物及其制备方法和用途。该化合物是先通过将N‑(取代芳基)‑2‑溴乙酰胺类化合物依次与邻氨基乙酰苯胺、LiAlH₄进行反应制备获得N‑(2‑乙氨基苯基)‑N’‑(取代芳基)‑1,2‑乙二胺类化合物，最后再将N‑(2‑乙氨基苯基)‑N’‑(取代芳基)‑1,2‑乙二胺类化合物与酯类化合物进行反应制备获得的，该制备方法合成材料廉价易得，合成方法简单。同时该化合物对农作物病菌的活性具有良好的抑制作用，特别是对赤霉病菌、稻瘟病菌、疫霉病菌、菌核病菌、灰霉病菌和纹枯病菌等病菌的活性抑制效果显著。

技术领域

本发明涉及农作物抑菌化合物，具体涉及一种有杀菌活性的4-芳(甲)基咪唑啉并喹喔啉酮类化合物及其制备方法和用途，属于农药技术领域。

背景技术

含氮杂环化合物是药物和农药研究领域中的热点之一，喹喔啉(酮)类化合物和咪唑(啉)类化合物因其具有广泛的生物活性而备受关注。喹喔啉(酮)类化合物具有抗植物病原真菌活性，在肿瘤抑制剂、逆转录酶抑制剂、NMDA受体拮抗剂、植物生长拮抗剂、荧光探针、阴离子受体的合成等诸多领域也有相关应用；而且喹喔啉(酮)类化合物已被用作除草剂、杀虫剂等。咪唑(啉)类化合物在抗炎、抗流感、降低血糖、抗高血压，作为酶抑制剂等方面都具有很好的生物活性。咪唑(啉)类化合物还是重要的化工原料，经常用来合成咪唑类离子液体。2010年，Ramalingam等合成了一系列具有二酮结构的喹喔啉类化合物，在对结核分枝杆菌H37Rv的活性实验中，具有二酮结构的喹喔啉类化合物表现出显著的抗细菌活性和抗真菌活性。2011年，徐晖等报道使用FeCl₃·6H₂O作为催化剂合成了一系列5,6-二氢-吲哚并[1,2-a]喹喔啉衍生物，发现部分化合物在体外对植物病原真菌表现出明显的抗真菌活性。2012年，HisatoIshikawa等合成了6或7-取代-2,3-二(溴甲基)喹喔啉衍生物，发现它们对细菌和真菌具有抗菌活性。2019年，RongjiaoXia等合成了一系列含喹喔啉环的酮肟醚类衍生物，生物活性测试结果表明它们表出显著的抗病毒活性。Townsend等合成了一系列2-取代-5,6-二氯苯并咪唑核糖核苷类化合物，其中2,5,6-三氯苯并咪唑核糖核苷对人巨细胞病毒(HCMV)具有良好的抗性；将2-位的取代基从氯改为溴，发现抗HCMV活性增加了近4倍。热依拉·吾布力卡斯木将2-取代苯并咪唑分别与噁二唑、1,3,4-噻二唑、1,2,4-三氮唑等杂环组合合成一系列结构新颖的苯并咪唑类衍生物，经研究发现这些化合物对柯萨奇病毒B3和柯萨奇病毒B6都有较好的抗病毒活性。

但是，至今未见文献报道过咪唑啉环与喹喔啉酮环结合的化合物及其抑菌活性，因此，我们将咪唑啉环与喹喔啉酮环结合在一起，合成了一类4-芳(甲)基咪唑啉并喹喔啉酮类化合物，并研究了这些化合物对赤霉病菌、疫霉病菌、稻瘟病菌、菌核病菌、灰霉病菌或纹枯病菌的抑制活性。

发明内容

针对现有技术的不足，本发明提供了一种用于农作物抑菌的4-芳(甲)基咪唑啉并喹喔啉酮类化合物及其制备方法。该化合物制备方法简单，原料易得，同时对农作物病菌的活性具有良好的抑菌活性，特别是对赤霉病菌、疫霉病菌、稻瘟病菌、菌核病菌、灰霉病菌或纹枯病菌等病菌的活性抑制效果显著，很好地保证了农作物的产率。

根据本发明的第一种实施方案，提供一种4-芳(甲)基咪唑啉并喹喔啉酮类化合物。

一种4-芳(甲)基咪唑啉并喹喔啉酮类化合物，该化合物为具有结构通式(I)的化合物，

式(I)中，n为0-8的整数。R¹为H、C₁-C₈的烷基或卤素原子。R²为H或C₁-C₈的烷基。