[发明专利]一种癌细胞组织诊断的脂滴靶向和生物硫醇敏感的荧光探针及制备和应用有效
申请号: | 202210142132.2 | 申请日: | 2022-02-16 |
公开(公告)号: | CN114539183B | 公开(公告)日: | 2023-07-21 |
发明(设计)人: | 张跃伟;王丹;于雪;樊丽;朱守俊;张宁;暂琪;成乐琴 | 申请(专利权)人: | 吉林化工学院 |
主分类号: | C07D277/64 | 分类号: | C07D277/64;C09K11/06;G01N21/64 |
代理公司: | 吉林省长春市新时代专利商标代理有限公司 22204 | 代理人: | 唐盼 |
地址: | 132000 吉*** | 国省代码: | 吉林;22 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 癌细胞 组织 诊断 靶向 生物 硫醇 敏感 荧光 探针 制备 应用 | ||
1.一种癌细胞组织诊断的脂滴靶向和生物硫醇敏感的荧光探针,其特征在于,该荧光探针的具体结构式如下:
2.根据权利要求1所述的荧光探针,其特征在于,该荧光探针对Cys、Hcy、GSH、Na2S均具有选择性。
3.权利要求1所述的荧光探针的制备方法,其特征在于,该方法包括以下步骤:
步骤S1、以4-(二乙氨基)水杨醛和2,4-二硝基苯磺酰氯为反应原料在常温常压下反应;其中,4-(二乙氨基)水杨醛与2,4-二硝基苯磺酰氯的物质的量之比为1~2:1.1~50;
步骤S2、将步骤S1得到的中间产物与苯并噻唑-2-乙腈进行反应,制备BTDA-RSS。
4.根据权利要求3所述的荧光探针的制备方法,其特征在于:步骤S1和步骤S2的反应在有机溶剂中进行,所述有机溶剂为二氯甲烷、乙醇、乙腈、甲醇、正丁醇、无水甲苯中的任意一种,反应温度为0-110℃,反应时间为10h~36h;步骤S1和步骤S2反应得到的产物均需通过硅胶色谱纯化,硅胶色谱纯化所用的溶剂为乙酸乙酯、二氯甲烷、甲醇或丙酮与石油醚的混合物。
5.根据权利要求4所述的荧光探针的制备方法,其特征在于,步骤S1的具体步骤为:在0℃下将4-(二乙氨基)水杨醛溶解在二氯甲烷中,加入2,4-二硝基苯磺酰氯,然后加入Et3N,将所得溶液在室温下搅拌过夜,然后真空浓缩溶剂,使用硅胶层析纯化残余物,硅胶层析所用的溶剂为PE/EtOAc,体积比为10~60:1~2;步骤S2的具体步骤为:将步骤S1得到的中间产物、苯并噻唑-2-乙腈和乙酸铵在EtOH中的混合物在室温下搅拌过夜,然后真空浓缩溶剂,使用硅胶层析纯化残余物,硅胶层析所用的溶剂为PE/EtOAc,体积比为10~60:1~2。
6.权利要求1所述的荧光探针在制备用于癌症诊断的检测试剂和/或试剂盒中的应用。
7.根据权利要求6所述的荧光探针的应用,其特征在于,所述癌症为宫颈癌、肺癌、乳腺癌或甲状腺癌。
8.权利要求1所述的荧光探针在制备用于特异性标记细胞内的脂滴的检测试剂和/或试剂盒中的应用。
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