[发明专利]一种含硼有机荧光分子及其制备方法和应用

说明书

本发明公开一种含硼有机荧光分子及其制备方法和应用，属于传感检测技术领域。本发明利用Buchwald–Hartwig偶联反应得到含硼有机荧光分子，含硼有机荧光分子结构式为：本发明的含硼有机荧光分子结构简单、对氟离子或硝基类化合物，具有快速地刺激响应。

技术领域

本发明属于传感检测技术领域，具体涉及一种含硼有机荧光分子及其制备方法和应用。

背景技术

氟元素作为人体微量元素之一，主要存在于坚硬的骨骼和牙齿中。它能与身体中的钙离子结合，使人体骨骼坚硬程度大大增加，还能提高牙齿的抗腐蚀能力。氟离子很容易通过皮肤进入人体，在受污染的其他方面也能轻易的摄入。氟离子在人体中积聚过多时，人体骨骼和牙齿的发育受到严重破坏。严重的会引起氟中毒，出现恶心头晕不适的症状，还有可能引起免疫系统紊乱，破坏机体免疫系统。氟离子潜在危害常常出现在污染的水源或者农药残留等方面。所以，监测饮用水和农药残留的氟化物很有必要，而且研究使用的氟离子检测探针和传感器也十分重要。除此之外,由于反恐和国土安全的需求,爆炸物的检测越来越受到重视，爆炸物检测对于地雷探测、医学研究和爆炸物造成的环境污染都具有重要意义。大多数爆炸物的组成为有毒的硝基化合物，即使在很短的时间内接触爆炸物，也可能产生皮肤刺激、肝功能异常和致癌性等各种健康问题，因此快速、准确地检测这些危险物质,有助于对这类社会治安隐患进行预警和排除。

近年来，含硼化合物被广泛应用于对于硝基芳烃和氟离子的检测，这是由于其具有独特的电子特性，可有效地与氟离子、硝基结合，从而导致自身电子结构变化，使得化合物的荧光发射迁移或猝灭。含硼类小分子化合物作为新一代传感检测的载体，其成本低廉，可快速响应，具有广阔的应用前景。

发明内容

本发明提供一种含硼有机荧光分子及其制备方法和应用，制备的含硼有机荧光分子，对氟离子和硝基芳烃类化合物有着快速地刺激响应，表现出良好的检测检出限。

为了实现上述目的，本发明采用以下技术方案：

一种含硼有机荧光分子，所述分子的结构为：其中

一种含硼有机荧光分子的制备方法，包括以下三种：

(1)9-(二甲基硼烷基)-3,6-二苯基-9H-咔唑(NB-1)的制备包括以下步骤：

将3,6-二苯基-9H-咔唑，二(三甲苯基)氟化硼与钯催化剂混合溶于溶剂中，维持反应碱性环境，在100～130℃下发生Buchwald–Hartwig偶联反应，反应12～16h，得到9-(二甲基硼烷基)-3,6-二苯基-9H-咔唑(NB-1)；

(2)2,8-二叔丁基-5,11-二(二甲基苯基硼烷基)-5,11-二氢吲哚[3,2-b]咔唑(NB-2)的制备包括以下步骤:

步骤1：将(4-叔丁基苯)苯肼盐酸盐与1,4-环己二酮在酸性条件下发生水解反应，得到2,8-二叔丁基-5,11-二氢吲哚[3,2-b]咔唑；

步骤2：将得到的2,8-二叔丁基-5,11-二氢吲哚[3,2-b]咔唑、二(三甲苯基)氟化硼与钯催化剂混合溶于溶剂中，维持反应碱性环境，在100～130℃下发生Buchwald–Hartwig偶联反应，反应12～16h，得到2,8-二叔丁基-5,11-二(二甲基苯基硼烷基)-5,11-二氢吲哚[3,2-b]咔唑(NB-2)；

(3)5,10,15-三(二甲基硼烷基)-10,15-二氢-5H-二吲哚[3,2-a:3'，2'-c]咔唑(NB-3)的制备包括以下步骤: