[发明专利]化合物及蛋氨酸羟基衍生物的制备方法有效
申请号: | 202210266950.3 | 申请日: | 2022-03-18 |
公开(公告)号: | CN114349671B | 公开(公告)日: | 2022-05-27 |
发明(设计)人: | 纪坤;诸培龙 | 申请(专利权)人: | 蓝星安迪苏南京有限公司 |
主分类号: | C07C323/52 | 分类号: | C07C323/52;C07C319/20;C07D213/75 |
代理公司: | 北京市万慧达律师事务所 11111 | 代理人: | 王蕊 |
地址: | 210047 江苏省南*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 化合物 蛋氨酸 羟基 衍生物 制备 方法 | ||
1.一种如式Ⅰ所示的化合物,
式Ⅰ,
其中,R1选自戊烷基,对甲苯磺酰亚甲基或6-溴吡啶-2-基,且R2选自甲基。
2.一种蛋氨酸羟基衍生 物的制备方法,其特征在于,
是以权利要求1中式I所示的化合物为原料,通过以下水解反应制备而来:
式Ⅰ 式Ⅱ 式Ⅲ,
其中,所述式Ⅱ所示的化合物为所述水解反应的中间产物,所述式Ⅲ所示的化合物为蛋氨酸羟基衍生 物;所述制备方法包括:
以甲硫基丙醛、如式Ⅳ所示的异氰基化合物以及如式Ⅴ所示羧酸作为反应原料,通过以下反应获得所述式I所示的化合物:
式Ⅳ 式Ⅴ 式Ⅰ;
所述水解反应还生成了如式Ⅵ所示的胺基化合物,
式Ⅵ;
其中,所述制备方法还包括:
将所述如式Ⅵ所示的胺基化合物转化为所述如式Ⅳ所示的异氰基化合物,且此步骤得到的所述如式Ⅳ所示的异氰基化合物用于制成所述如式1所示化合物的反应原料。
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述获得所述式I所示的化合物的反应是在常温且第一有机溶剂存在的条件下搅拌12 ~ 48小时进行的。
4.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,通过所述水解反应制备蛋氨酸羟基衍生 物包括以下制备步骤:
在所述式I所示的化合物中加入酸碱调节剂以及有机助溶剂制得酸性或碱性的第一混合液,并在常温下搅拌所述第一混合液20 ~ 26小时以获得水解混合液,其中,所述酸碱调节剂为无机酸溶液或无机碱溶液。
5.根据权利要求4所述的制备方法,其特征在于,通过所述水解反应制备蛋氨酸羟基衍生 物还包括:
采用水稀释所述水解混合液,并用第二有机溶剂洗涤稀释后的所述水解混合液,获取洗涤后的水相混合液;
调节所述水相混合液的pH值至预设酸度范围,采用第三有机溶剂萃取pH值调节后的所述水相混合液,获得萃取液,所述预设酸度范围是pH值在1.0至2.0之间;
对所述萃取液进行干燥及蒸发除溶剂处理,获得所述蛋氨酸羟基衍生 物。
6.根据权利要求2所述的蛋氨酸羟基衍生 物的制备方法,其特征在于,所述将所述如式Ⅵ所示的胺基化合物转化为所述如式Ⅳ所示的异氰基化合物的步骤包括:
在碱性条件下,所述胺基化合物与三氯甲烷经相转移催化剂催化反应生成所述如式Ⅳ所示的异氰基化合物,所述相转移催化剂包括季铵盐;或者,
所述如式Ⅵ所示的胺基化合物经甲酰化反应形成如式Ⅶ所示的酰胺化合物,所述如式Ⅶ所示的酰胺化合物在脱水剂的作用下脱水形成所述如式Ⅳ所示的异氰基化合物;其中,
式Ⅶ。
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