[发明专利]一种基于吡啶鎓盐的AIE光敏剂及其制备方法和应用有效
申请号: | 202210270512.4 | 申请日: | 2022-03-18 |
公开(公告)号: | CN114539239B | 公开(公告)日: | 2023-05-16 |
发明(设计)人: | 唐本忠;冯光雪;刘珊珊;秦安军;王柄楠 | 申请(专利权)人: | 华南理工大学 |
主分类号: | C07D417/10 | 分类号: | C07D417/10;A61K41/00;A61P31/04 |
代理公司: | 北京睿智保诚专利代理事务所(普通合伙) 11732 | 代理人: | 周新楣 |
地址: | 510640 广*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 基于 吡啶 aie 光敏剂 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种基于吡啶鎓盐的AIE光敏剂,其特征在于,所述AIE光敏剂选自以下化合物:
2.权利要求1所述基于吡啶鎓盐的AIE光敏剂的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)含R1的三苯胺和二溴取代的辅助受体A为原料,通过偶联反应得到单边溴取代产物;
(2)将单边溴取代产物与联硼酸频那醇酯在催化剂的作用下反应得到化合物A,将化合物A与吡啶类衍生物反应得到中间产物;
(3)将步骤(2)得到的中间产物与丙二腈反应后成盐即得到基于吡啶鎓盐的AIE光敏剂;
所述含R1的三苯胺选自以下化合物:
所述二溴取代的辅助受体A为4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑;
所述化合物A选自以下化合物:
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述步骤(1)中,含R1的三苯胺和二溴取代的辅助受体A的摩尔比为1:1.5~2.5,所述偶联反应的催化剂为四(三苯基膦)钯,所述催化剂的用量为二溴取代的辅助受体A摩尔量的1~3%;
所述偶联反应的温度为50~70℃,偶联反应的时间为10~14h。
4.根据权利要求2或3所述的制备方法,其特征在于,所述步骤(2)中,单边溴取代产物、联硼酸频那醇酯和催化剂的摩尔比为1:3~5:0.01~0.05,所述催化剂为1,1'-双二苯基膦二茂铁二氯化钯。
5.根据权利要求4所述的制备方法,其特征在于,所述单边溴取代产物与联硼酸频那醇酯反应的温度为100~150℃,反应的时间为40~50h;所述化合物A与吡啶类衍生物反应的温度为50~70℃,反应的时间为10~15h;
所述吡啶类衍生物包含(4-溴苯基)(吡啶-3-基)甲酮,所述化合物A与吡啶类衍生物的摩尔比为1:0.5~1.5。
6.根据权利要求2或5所述的制备方法,其特征在于,所述步骤(3)中,中间产物与丙二腈的摩尔比为0.5~1.5:2~4;
所述中间产物与丙二腈反应的温度为30~50℃,反应的时间为4~6h;所述成盐的温度为100~120℃,成盐的时间为3~5h。
7.权利要求1所述基于吡啶鎓盐的AIE光敏剂在制备微生物成像或在光动力抗耐药细菌感染的试剂中的应用。
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