[发明专利]一种含硫醚和砜基取代的烯烃类化合物的合成方法

说明书

本发明公开了一种含硫醚和砜基取代的烯烃类化合物的合成方法，以式(1)所示的化合物和式(2)所示的化合物为反应原料，在路易斯碱催化作用下，在有机溶剂中，在有碱或无碱的反应条件下进行反应，反应结束后进行处理得到如式(3)所示的含硫醚和砜基取代的烯烃类化合物，反应式如下所示：式中：R¹选自含有烷基、甲氧基或卤素原子的取代苯环、噻吩、萘基、联苯基或樟脑烷基；R²选自氘代甲基、含酰胺侧链的酯基、烷基、苯甲基、硝基取代的苄基、溴取代的直链烷烃；R³选自苄基、苯乙基、二苯基甲基或己基，R⁴选自苯基或含有烷基的取代苯环。本发明收率高，选择性高；反应条件温和；反应原料简单易得、价格便宜、性状稳定、无刺激性气味，环保。

技术领域

本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种含硫醚和砜基取代的烯烃类化合物的合成方法。

背景技术

含硫醚或砜基取代的烯烃类化合物是一类非常重要的化合物，其广泛存在于药物、农药、配体和有机化工产品中(如下所示)，因此从一些结构简单、商业易得的化合物中构建含硫醚和砜基取代的双官能烯烃类化合物显得尤为重要，含硫醚和砜基取代的双官能烯烃类化合物以及应用如下：

含硫醚和砜基取代的双官能烯烃类化合物已经建立了许多实用的路线如：[3+2]环化加成、β-加成、γ-加成等。与构建其他含双官能团化合物的众多方法相比，形成含硫醚和砜基取代的双官能烯烃类化合物的方法仍不发达。现有的方法通常需要化学计量的金属试剂或额外的步骤来制备，且反应成本高，环境友好性差、底物适用范围狭窄。鉴于含硫醚和砜基取代的双官能烯烃类化合物的重要性及其有限的合成路线，发展一种底物适用范围广泛、催化剂便宜易获得且能得到专一构型含硫醚和砜基取代的双官能烯烃类化合物的方法是非常有必要的。

发明内容

针对上述问题，本发明的目的在于提供一种含硫醚和砜基取代的烯烃类化合物的合成方法，本发明研究发现联烯酸酯或联烯酮是一类常用于构建双官能化合物的化合物，它们具有稳定、易制备、价格便宜等特点。

为达到上述目的，提出以下技术方案：

本发明提出一种含硫醚和砜基取代的烯烃类化合物，其结构如式(3)所示，

其中，R¹选自取代苯环、烷烃、杂环、萘基、联苯基或樟脑烷基；

R²选自取代苯环、氘代甲基、酯基、含取代基的苄基、直链烷烃

R³选自苄基、苯乙基、二苯基甲基、直链烷烃；

优选地，R¹选自烷基、甲氧基或卤素的取代苯环、噻吩、萘基、联苯基或樟脑烷基；

R²选自烷基的取代苯环、直链烷烃、氘代甲基或不饱和脂肪烃、取代烷烃、含取代基的苄基；

R³选自苄基、苯乙基、二苯基甲基、C1-C6烷烃；

优选地，R¹选自甲基、甲氧基、叔丁基、氟原子、氯原子、溴原子的取代苯环、噻吩基、联苯基、萘基或樟脑烷基；

R²选自甲基、叔丁基的取代苯环、C1-C12烷烃、氘代甲基、1-丙烯基、1-丙炔基、含酰胺侧链的酯基、硝基取代的苄基、溴取代的直链烷烃；

R³选自苄基、苯乙基、二苯基甲基、己基；

本发明提出了一种含硫醚和砜基取代的烯烃类化合物的合成方法，在路易斯碱催化条件下，以式(1)所示的硫代硫酸盐与式(2)所示的联烯酸脂为反应原料，在有机溶剂中，一定的温度下反应，有效地实现了相应转化，得到所述式(3)所示的含硫醚和砜基取代的烯烃类化合物。