[发明专利]三(1,2-苯基)二胺衍生物有机光电材料及其应用在审

专利信息
申请号: 202210308192.7 申请日: 2022-03-26
公开(公告)号: CN114644637A 公开(公告)日: 2022-06-21
发明(设计)人: 蔡亮;张珍;孙军;张宏科;刘凯鹏;田密;何海晓 申请(专利权)人: 西安瑞联新材料股份有限公司
主分类号: C07D487/08 分类号: C07D487/08;C07D519/00;C09K11/06;H01L51/54;H01L51/50
代理公司: 西安鼎迈知识产权代理事务所(普通合伙) 61263 代理人: 刘喜保
地址: 710077 陕西*** 国省代码: 陕西;61
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摘要:
搜索关键词: 苯基 衍生物 有机 光电 材料 及其 应用
【说明书】:

发明属于有机电致发光材料技术领域,具体涉及一种三(1,2‑苯基)二胺衍生物,结构通式如式(I)所示;其中,取代基L为单键或芳基,取代基D为给电子基团;所述给电子基团选自取代或未被取代的胺基、咔唑基、吩噁嗪基、吖啶基、10H螺[吖啶‑9,9’‑芴]基、10H螺[吖啶‑9,9’‑呫吨]基、5‑苯基‑5,10‑二氢吩嗪基、10H‑吩噻嗪基中的任一种。本发明提供的以三(1,2‑苯基)二胺为给体的化合物具有给电子特性,具有合适的HOMO/LUMO值和较高的三线态能量值,可以用于制备高性能有机EL元件。

技术领域

本发明属于有机电致发光材料技术领域,具体涉及多种三(1,2-苯基)二胺衍生物有机光电材料,及其在有机电致发光材料或元件中的应用。

背景技术

有机电致发光是一种新型光电信息技术。作为一种自发光的电子元件,有机电致发光二极管(Organic Light Emission Diodes,OLED)显示及照明元件的发光机理是在直流电场的作用下,借助有机半导体功能材料将电能直接转化为光能。OLED发光色彩可为单独的红、绿、蓝、黄光或者是组合白光。OLED发光显示技术的最大特点在于超薄、响应速度快、超轻量、面发光及柔性显示,可用于制造单色或全色显示器,还可以制作照明、显示产品或液晶显示器的背光源。

有机电致发光元件(有机EL元件),根据发光原理的不同,可分为荧光型与磷光型两类。向有机EL元件施加电压,注入来自阳极的空穴与来自阴极的电子,其在发光层中再次结合形成激子,激子辐射跃迁产生发光现象。依据电子自旋统计法,单线态激子与三重态激子以25:75的比例生成。荧光型有机电致发光材料因为利用了单线态激子来发光,故其内部量子效率只能达到25%。磷光型有机电致发光材料由重金属元素构成,通过系间窜越可以同时利用单线态和三线态能量,内量子效率可以达到100%。

热活性延迟荧光(Thermally Activated Delayed Fluorescence,TADF)材料是继有机荧光材料和有机磷光材料之后发展的第三代有机发光材料。该类材料一般具有较小的单线态-三线态能级差(ΔEst),三线态激子可以通过反系间窜越转变成单线态激子发光,可以充分利用电激发下形成的单线态激子和三线态激子,器件的内量子效率可以达到100%,同时材料结构可控,性质稳定,价格便宜无需铱、铂等贵重金属,在OLEDs领域的应用前景广阔。目前的研究结果表明:TADF材料一般由给电子基团-吸电子基团通过π健连接而成,通过分子内电荷传输形成激子,材料的工作寿命还达不到应用要求,尤其在蓝光产业化方面仍以传统荧光材料为主,如何设计开发高性能蓝光荧光材料一直是行业内的热点。

三(1,2-苯基)二胺由于其特有的刚性和空间立体结构,可以有效的抑制π-π堆积,减少因分子聚集而引起的猝灭和分子振动,分子结构更加稳定。分子中的氮原子有别于C、Si、P原子的吸电子特性,三(1,2-苯基)二胺母核结构中由于两个N原子的存在而具有胺基性质,在激发态下可以有效传递空穴,进一步连接给电子基团构筑成具有空穴传输性能的材料,该类材料具有合适的分子前线轨道能级和较高的三线态能量(T1),可用作空穴传输材料和发光材料,具有广泛的应用市场前景。

发明内容

本发明的目的在于提供一系列三(1,2-苯基)二胺衍生物,所述衍生物在三(1,2-苯基)二胺母核基础上进一步引入胺基、咔唑基等给电子基团,所构筑的化合物具有典型的给电子特性。本发明提供的三(1,2-苯基)二胺衍生物作为空穴传输材料或发光层材料应用到有机电致发光器件中,能够显著改善有机电致发光器件的器件性能。

一方面,本发明涉及三(1,2-苯基)二胺衍生物,其结构通式如式(I)所示:

其中,取代基L为单键或芳基,取代基D为给电子基团;

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