[发明专利]一种硫代异佛尔酮桥修饰的双给体有机光学非线性发色团及其合成方法和应用在审
申请号: | 202210338561.7 | 申请日: | 2022-04-01 |
公开(公告)号: | CN114656433A | 公开(公告)日: | 2022-06-24 |
发明(设计)人: | 曾紫莹;刘锋钢;王家海 | 申请(专利权)人: | 广州大学 |
主分类号: | C07D307/68 | 分类号: | C07D307/68;C07F7/18;G02F1/361;H01L51/46;H04B10/516;H04B10/70 |
代理公司: | 广州高炬知识产权代理有限公司 44376 | 代理人: | 孔令环 |
地址: | 510006 广东*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 硫代异佛尔酮桥 修饰 有机 光学 非线性 发色团 及其 合成 方法 应用 | ||
1.一种硫代异佛尔酮桥修饰的双给体有机光学非线性发色团,其特征在于,所述发色团的分子结构式如下:
其中,R1为H、中的一种;R2=H或CF3;R3=H或Ph。
2.一种权利要求1所述的硫代异佛尔酮桥修饰的双给体有机光学非线性发色团的合成方法,其特征在于,包括如下步骤:
方法一:
S1、将4,4'-双(二乙氨基)二苯甲酮(化合物(1))与磷酸二乙酯通过Wittig-Hornor反应得到化合物(2);
S2、通过二异丁基氢化铝将化合物(2)中的腈基还原得到化合物(3);
S3、化合物(3)与异佛尔酮在乙醇钠和2-巯基乙醇中通过knoevenagel缩合反应得到化合物(4);
S4、在化合物(4)的醇羟基上生成叔丁基二甲基硅基保护基团,得到化合物(5);
S5、化合物(5)与磷酸二乙酯通过Wittig-Hornor反应得到化合物(6);
S6、通过二异丁基氢化铝将化合物(6)中的腈基还原得到化合物(7);
S7、化合物(7)经酸水解后得到化合物(8);
S8、通过亲核取代或Steglich酯化作用在化合物(8)的醇羟基上连接隔离基团后得到化合物(9a)或化合物(9b)或化合物(9c);
S9、化合物(7)、化合物(8)、化合物(9a)、化合物(9b)、化合物(9c)中的任意一个化合物与化合物(10)给体分子缩合后制得发色团;
其中,化合物(1)~化合物(8)、化合物(9a)、化合物(9b)、化合物(9c)以及化合物(10)的分子结构式为:
或方法二:
P1、将4,4'-双(二乙氨基)二苯甲酮(化合物(1))与磷酸二乙酯通过Wittig-Hornor反应得到化合物(2);
P2、通过二异丁基氢化铝将化合物(2)中的腈基还原得到化合物(3);
P3、化合物(3)与异佛尔酮在乙醇钠中通过knoevenagel缩合反应得到化合物(4a);
P4、化合物(4a)与磷酸二乙酯通过Wittig-Hornor反应得到化合物(5a);
P5、通过二异丁基氢化铝将化合物(5a)中的腈基还原得到化合物(6a);
P6、化合物(6a)与化合物(10)给体分子缩合后制得发色团Z1;
其中,化合物(1)~化合物(3)、化合物(4a)、化合物(5a)、化合物(6a)以及发色团Z1具有如下的结构:
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