[发明专利]一种非共轭苯胺桥连四苯乙烯的供体-受体斯坦豪斯加合物及其制备方法和应用在审
申请号: | 202210380892.7 | 申请日: | 2022-04-12 |
公开(公告)号: | CN114685381A | 公开(公告)日: | 2022-07-01 |
发明(设计)人: | 曹德榕;符鹏;王胜 | 申请(专利权)人: | 华南理工大学 |
主分类号: | C07D239/60 | 分类号: | C07D239/60;C07D319/06;C09K11/06;C09K9/02 |
代理公司: | 广州粤高专利商标代理有限公司 44102 | 代理人: | 林奕聪 |
地址: | 510640 广*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 共轭 苯胺 桥连四 苯乙烯 供体 受体 斯坦 豪斯加合物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种非共轭苯胺桥连四苯乙烯的供体-受体斯坦豪斯加合物,其特征在于,具有如下式(Ⅰ)和式(Ⅱ)的任意一项结构式:
2.权利要求1所述的一种非共轭苯胺桥连四苯乙烯的供体-受体斯坦豪斯加合物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
(1)3-溴苯乙烯和4-甲酰苯硼酸在弱碱性、无氧条件以及四(三苯基膦)钯的催化作用下发生Suzuki偶联反应得到4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯甲醛;
(2)然后4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯甲醛和对氨基苯甲醚发生席夫碱反应生成N-(4-甲氧基苯基)-1-(4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯基)甲亚胺;
(3)接着在硼氢化钠的作用下N-(4-甲氧基苯基)-1-(4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯基)甲亚胺发生还原反应生成另一种中间体化合物4-甲氧基-N-(4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苄基)苯胺;
(4)最后在室温的条件下,4-甲氧基-N-(4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苄基)苯胺发生缩合反应得到所述非共轭苯胺桥连四苯乙烯的供体-受体斯坦豪斯加合物;
4-甲氧基-N-(4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苄基)苯胺与化合物A1或化合物A2进行缩合反应;化合物A1、A2的结构式如下:
4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯甲醛的结构式如下所示:
N-(4-甲氧基苯基)-1-(4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯基)甲亚胺的结构式如下所示:
4-甲氧基-N-(4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苄基)苯胺的结构式如下所示:
3.根据权利要求2所述的一种非共轭苯胺桥连四苯乙烯的供体-受体斯坦豪斯加合物的制备方法,其特征在于,步骤(1)所述3-溴苯乙烯和4-甲酰苯硼酸的摩尔量之比为1:(1-2);步骤(1)所述3-溴苯乙烯和四(三苯基膦)钯的摩尔量之比为1:(0.1-0.2);步骤(1)所述Suzuki偶联反应的温度为70-80℃;时间为12-24h。
4.根据权利要求2所述的一种非共轭苯胺桥连四苯乙烯的供体-受体斯坦豪斯加合物的制备方法,其特征在于,步骤(2)所述4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯甲醛和对氨基苯甲醚的摩尔量之比为1:(1-1.5);步骤(2)所述席夫碱反应的温度为60-70℃;时间为8-12h。
5.根据权利要求2所述的一种非共轭苯胺桥连四苯乙烯的供体-受体斯坦豪斯加合物的制备方法,其特征在于,步骤(3)所述硼氢化钠和N-(4-甲氧基苯基)-1-(4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯基)甲亚胺的摩尔量之比为1:(0.1-0.5);步骤(3)所述还原反应的温度为0-20℃;时间为8-10h。
6.权利要求1所述的一种非共轭苯胺桥连四苯乙烯的供体-受体斯坦豪斯加合物在光致变色材料中的应用。
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