[发明专利]一种非共轭苯胺桥连四苯乙烯的供体-受体斯坦豪斯加合物及其制备方法和应用在审

专利信息
申请号: 202210380892.7 申请日: 2022-04-12
公开(公告)号: CN114685381A 公开(公告)日: 2022-07-01
发明(设计)人: 曹德榕;符鹏;王胜 申请(专利权)人: 华南理工大学
主分类号: C07D239/60 分类号: C07D239/60;C07D319/06;C09K11/06;C09K9/02
代理公司: 广州粤高专利商标代理有限公司 44102 代理人: 林奕聪
地址: 510640 广*** 国省代码: 广东;44
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摘要:
搜索关键词: 一种 共轭 苯胺 桥连四 苯乙烯 供体 受体 斯坦 豪斯加合物 及其 制备 方法 应用
【权利要求书】:

1.一种非共轭苯胺桥连四苯乙烯的供体-受体斯坦豪斯加合物,其特征在于,具有如下式(Ⅰ)和式(Ⅱ)的任意一项结构式:

2.权利要求1所述的一种非共轭苯胺桥连四苯乙烯的供体-受体斯坦豪斯加合物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:

(1)3-溴苯乙烯和4-甲酰苯硼酸在弱碱性、无氧条件以及四(三苯基膦)钯的催化作用下发生Suzuki偶联反应得到4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯甲醛;

(2)然后4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯甲醛和对氨基苯甲醚发生席夫碱反应生成N-(4-甲氧基苯基)-1-(4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯基)甲亚胺;

(3)接着在硼氢化钠的作用下N-(4-甲氧基苯基)-1-(4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯基)甲亚胺发生还原反应生成另一种中间体化合物4-甲氧基-N-(4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苄基)苯胺;

(4)最后在室温的条件下,4-甲氧基-N-(4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苄基)苯胺发生缩合反应得到所述非共轭苯胺桥连四苯乙烯的供体-受体斯坦豪斯加合物;

4-甲氧基-N-(4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苄基)苯胺与化合物A1或化合物A2进行缩合反应;化合物A1、A2的结构式如下:

4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯甲醛的结构式如下所示:

N-(4-甲氧基苯基)-1-(4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯基)甲亚胺的结构式如下所示:

4-甲氧基-N-(4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苄基)苯胺的结构式如下所示:

3.根据权利要求2所述的一种非共轭苯胺桥连四苯乙烯的供体-受体斯坦豪斯加合物的制备方法,其特征在于,步骤(1)所述3-溴苯乙烯和4-甲酰苯硼酸的摩尔量之比为1:(1-2);步骤(1)所述3-溴苯乙烯和四(三苯基膦)钯的摩尔量之比为1:(0.1-0.2);步骤(1)所述Suzuki偶联反应的温度为70-80℃;时间为12-24h。

4.根据权利要求2所述的一种非共轭苯胺桥连四苯乙烯的供体-受体斯坦豪斯加合物的制备方法,其特征在于,步骤(2)所述4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯甲醛和对氨基苯甲醚的摩尔量之比为1:(1-1.5);步骤(2)所述席夫碱反应的温度为60-70℃;时间为8-12h。

5.根据权利要求2所述的一种非共轭苯胺桥连四苯乙烯的供体-受体斯坦豪斯加合物的制备方法,其特征在于,步骤(3)所述硼氢化钠和N-(4-甲氧基苯基)-1-(4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯基)甲亚胺的摩尔量之比为1:(0.1-0.5);步骤(3)所述还原反应的温度为0-20℃;时间为8-10h。

6.权利要求1所述的一种非共轭苯胺桥连四苯乙烯的供体-受体斯坦豪斯加合物在光致变色材料中的应用。

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