[发明专利]一种无保基双臂化含糖化合物及其制备方法

权利要求书

1.一种无保基双臂化含糖化合物，其特征在于，所述无保基双臂化含糖化合物的化学结构式如式(I)所示：

其中，R₁、R₂独立地选自半乳糖、甘露糖或葡萄糖中的一种。

2.一种无保基双臂化含糖化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：

(1)外降冰片烯二酸酐和对-溴苯胺发生苯胺取代反应，后处理得到第一化合物；

(2)步骤(1)得到的第一化合物与Pd(PPh₃)₄、无水碳酸钠和4-羟基苯基硼酸发生Suzuki偶联反应，后处理得到第二化合物；

(3)步骤(2)得到的第二化合物与三乙胺、异亚丙基-2,2-双(氧甲基)丙酸酐和4-二甲氨基吡啶发生羟基与酸酐的酯化反应，后处理得到第三化合物；

(4)步骤(3)得到的第三化合物与Dowex-H⁺发生缩酮的水解反应，后处理得到第四化合物；

(5)步骤(4)得到的第四化合物与三乙胺、4-二甲氨基吡啶和戊炔酸酐发生羟基与酸酐的酯化反应，后处理得到第五化合物；

(6)步骤(5)得到的第五化合物与叠氮糖、无水硫酸铜和抗坏血酸钠发生CuAAC反应，后处理得到无保基双臂化含糖化合物；

其中，叠氮糖选自叠氮半乳糖、叠氮甘露糖或叠氮葡萄糖中的一种；

无保基双臂化含糖化合物、第一化合物、第二化合物、第三化合物、第四化合物和第五化合物的化学结构式分别如式(I)、式(II)、式(III)、式(IV)、式(V)、式(VI)所示：

其中，R₁、R₂独立地选自半乳糖、甘露糖或葡萄糖中的一种。

3.根据权利要求2所述的一种无保基双臂化含糖化合物的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，外降冰片烯二酸酐和对-溴苯胺的摩尔比为摩尔比为1：1-1.4；

取代反应过程中，反应温度为120℃-140℃，反应时间为30min-60min。

4.根据权利要求2所述的一种无保基双臂化含糖化合物的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，第一化合物、Pd(PPh₃)₄、无水碳酸钠和4-羟基苯基硼酸的摩尔比为1.0：0.03-0.08：2.0-2.4：1.0-1.5；Suzuki偶联反应过程中，反应温度为95℃-115℃，反应时间为16h-24h。

5.根据权利要求2所述的一种无保基双臂化含糖化合物的制备方法，其特征在于，步骤(3)中，第二化合物、三乙胺、异亚丙基-2,2-双(氧甲基)丙酸酐和4-二甲氨基吡啶的摩尔比为1：1.5-2.5：1.5-2.5：0.05-0.1；

酯化反应过程中，反应温度为20℃-35℃，反应时间为12h-24h。

6.根据权利要求2所述的一种无保基双臂化含糖化合物的制备方法，其特征在于，步骤(4)中，第三化合物和Dowex-H⁺的摩尔比为1：0.01-0.1；

水解反应过程中，反应温度为20℃-40℃，反应时间为12h-24h。

7.根据权利要求2所述的一种无保基双臂化含糖化合物的制备方法，其特征在于，步骤(5)中，第四化合物、三乙胺、4-二甲氨基吡啶和戊炔酸酐的摩尔比为1：2-4：0.05-0.15：2-4。

8.根据权利要求2所述的一种无保基双臂化含糖化合物的制备方法，其特征在于，步骤(5)中，酯化反应过程中，反应温度为20℃-40℃，反应温度为24h-36h。

9.根据权利要求2所述的一种无保基双臂化含糖化合物的制备方法，其特征在于，步骤(6)中，第五化合物、叠氮糖、无水硫酸铜和抗坏血酸钠的摩尔比为1：2-2.8：1-1.4：2-2.8。

10.根据权利要求2所述的一种无保基双臂化含糖化合物的制备方法，其特征在于，步骤(6)中，CuAAC反应过程中，反应温度为20℃-40℃，反应时间为24h-36h。