[发明专利]一种双酯基并噻吩非稠环电子受体材料及制备方法和应用在审
申请号: | 202210506918.8 | 申请日: | 2022-05-11 |
公开(公告)号: | CN114736232A | 公开(公告)日: | 2022-07-12 |
发明(设计)人: | 廖勋凡;李蕾;陈义旺;钟佳鑫;刘恒辰;朱佩佩 | 申请(专利权)人: | 江西师范大学 |
主分类号: | C07F7/08 | 分类号: | C07F7/08;H01L51/42;H01L51/46 |
代理公司: | 南昌朗科知识产权代理事务所(普通合伙) 36134 | 代理人: | 郭毅力;郭显文 |
地址: | 330022 *** | 国省代码: | 江西;36 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 双酯基 噻吩 非稠环 电子 受体 材料 制备 方法 应用 | ||
1.一种双酯基并噻吩基非稠环电子受体材料,其特征是具有式1结构:
其中,R1为C1-C20的直链或支链烷基;
Ar1和Ar2各自独立选自以下基团中任意一种:
其中,R2为氢原子、C1~C20的烷基、C1~C20的烷氧基、羰基、酯基、苯基、取代苯基、噻吩基或取代噻吩基;R3为C1~C20的烷基、C1~C20的烷氧基、羰基、酯基、苯基、取代苯基、噻吩基或取代噻吩基;
EG为以下基团中任意一种:
其中,R4为氢原子、卤素取代基,其中卤素为氟、氯、溴或碘、C1~C20的烷基、烷氧基、羰基、酯基或氰基。
2.权利要求1所述的一种双酯基并噻吩基非稠环电子受体材料的制备方法,其特征是包括以下步骤:
1)将2,5-二溴噻吩[3,2-b]噻吩-3,6-二羧酸二乙酯和卤代烷烃通过酯交换反应和酯化反应得到化合物A:
所述卤代烷烃为R1X;
其中,R1为C1~C20的直链或支链烷基;X为卤素;
2)将化合物A和化合物B通过Stille偶联反应得到化合物C:
3)化合物C进行Vilsmeier-Haack反应后得到化合物D:
4)化合物D和EG酮通过Knoevenagel反应,即得;
所述EG酮为以下基团中任意一种:
其中,R4为氢原子、卤素取代基,其中卤素为氟、氯、溴或碘、C1~C20的烷基、烷氧基、羰基、酯基或氰基。
3.根据权利要求2所述的一种双酯基并噻吩基非稠环电子受体材料的制备方法,其特征是:
所述酯交换反应的条件为:溶剂为四氢呋喃和水,盐酸作为中和剂,2,5-二溴噻吩[3,2-b]噻吩-3,6-二羧酸二乙酯和氢氧化钠的摩尔比为1:10;在65~75℃温度下回流12~16小时;
所述酯化反应的条件为:溶剂为N,N-二甲基甲酰胺,碳酸钾为碱性调整剂,2,5-二溴噻吩[3,2-b]噻吩-3,6-二羧酸和卤化烷烃的摩尔比为1:2~4,在80-90℃温度下反应10~16小时;
所述Stille偶联反应的条件为:溶剂为四氢呋喃,催化剂为四(三苯基膦)钯,催化剂的加入量为化合物A摩尔量的2%~10%,化合物A和化合物B的摩尔比为1:2.5~3,在110℃温度下回流24~36小时;
所述Vilsmeier-Haack反应的条件为:溶剂为1,2-二氯乙烷和N,N-二甲基甲酰胺,三氯氧磷为甲酰化试剂,化合物C和三氯氧磷的摩尔比为1:15~25,在80~100℃温度下回流反应8~12小时;
所述Knoevenagel反应的条件为:氯仿为溶剂,吡啶为缚酸剂,化合物D和EG酮的摩尔比为1:5~12,在60~70℃温度下回流反应12~16小时。
4.权利要求1所述的一种双酯基并噻吩基非稠环电子受体材料的应用,其特征是将其作为有机太阳能电池活性层电子受体材料应用。
5.根据权利要求4所述的所述的一种双酯基并噻吩基非稠环电子受体材料的应用,其特征是将双酯基并噻吩基非稠环电子受体材料与电子给体材料制成活性层用于有机太阳能电池。
6.根据权利要求5所述的所述的一种双酯基并噻吩基非稠环电子受体材料的应用,其特征是双酯基并噻吩基非稠环电子受体材料与电子给体材料的摩尔比为1~1.5:1。
7.根据权利要求5所述的所述的一种双酯基并噻吩基非稠环电子受体材料的应用,其特征是所述电子给体材料为PM6、PBDB-T、PCE10、J52或他有机电子给体材料中至少一种。
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