[发明专利]一种有机催化合成手性吡唑并[3,4-b]吡啶酮类化合物及应用有效

专利信息
申请号: 202210520694.6 申请日: 2022-05-12
公开(公告)号: CN114805347B 公开(公告)日: 2023-10-20
发明(设计)人: 池永贵;聂桂花;金智超 申请(专利权)人: 贵州大学
主分类号: C07D471/04 分类号: C07D471/04;A01N43/90;A01P1/00;A01P3/00
代理公司: 重庆信航知识产权代理有限公司 50218 代理人: 吴从吾
地址: 550025 贵州省贵*** 国省代码: 贵州;52
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摘要:
搜索关键词: 一种 有机 催化 合成 手性 吡唑 吡啶 酮类 化合物 应用
【权利要求书】:

1.一类手性化合物吡唑并[3,4-b]吡啶酮衍生物,其特征在于:所述的衍生物如下述通式(1)表示:

其中标有*的碳原子为手性碳原子,R1为烷基、芳香基或取代苯基,R2为烷基、芳香基或取代苯基,R3为烷基、芳香杂环或取代苯基。

2.根据权利要求1所述的一类手性化合物吡唑并[3,4-b]吡啶酮衍生物,其特征在于:所述的取代苯基为苯环的取代基为卤素、甲基、甲氧基、三氟甲基或硝基。

3.根据权利要求2所述的一类手性化合物吡唑并[3,4-b]吡啶酮衍生物,其特征在于:所述卤素为氟、氯或溴。

4.一种如权利要求1所述的手性化合物吡唑并[3,4-b]吡啶酮衍生物的制备方法,其特征在于:包括以下步骤:

(1)取代α-溴代肉桂醛与手性卡宾催化剂反应,得到α,β-不饱和酰基唑中间体Ⅰ;

(2)由5-氨基吡唑与中间体Ⅰ发生反应,得到中间体II,中间体II发生aza-Claisen重排得到中间体III;

(3)中间体III发生异构化得到中间体IV,最后环化脱去卡宾得到产物;

反应通式及过程如下:

5.如权利要求1所述的衍生物在防治农业病虫害方面的用途。

6.根据权利要求5所述的用途,其特征在于:所述农业病虫害为植物真菌性或细菌性病。

7.根据权利要求5所述的用途,其特征在于:所述农业病虫害为植物疫霉菌和植物炭疽病。

8.根据权利要求5所述的用途,其特征在于:所述农业病虫害为小麦赤霉病菌、马铃薯晚疫病菌、蓝莓根腐病菌、辣椒枯萎病菌、油菜菌核病菌、油菜炭疽病菌、葡萄座腔菌、水稻纹枯病菌、水稻白叶枯病菌、烟草青枯病菌、柑桔溃疡病菌、猕猴桃溃疡病菌、黄瓜白叶枯病菌、魔芋白叶枯病菌、葡萄溃疡病菌、辣椒疫霉病菌和辣椒炭疽病菌。

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