[发明专利]一种检测锌离子的荧光探针及其制备方法

说明书

本发明涉及荧光探针技术领域，具体公开了一种检测锌离子的荧光探针及其制备方法。其中，所述荧光探针以对羟基苯基苯并噻唑为荧光团，8‑氨基喹啉接枝于所述荧光团的羟基的邻位，所述荧光探针的结构式具体如下所示：。本发明的有益之处在于：该荧光探针具有高选择性、高灵敏度和良好的水溶性，能够实现水溶液中锌离子的近红外动态荧光检测。

技术领域

本发明涉及一种荧光探针及其制备方法，具体涉及一种检测锌离子的荧光探针及其制备方法，属于荧光探针技术领域。

背景技术

锌离子作为生物体内含量第二的金属离子，在维持脑功能、神经传递、基因表达、氧化应激、免疫及繁殖等方面都起到了重要的作用。锌离子紊乱与一系列系统疾病如帕金森症、老年痴呆、脑缺血、癫痫等病症有关。了解锌离子的生物功能以及在体内的分布规律将有助于指导科研人员与医务人员有效控制锌离子流失引起的生物损伤，从而及时诊断并治疗相关疾病。因此，高效快速地检测食品、环境和生物样品中的锌离子意义重大。

然而，由于锌离子具有特殊的核外电子结构3d¹⁰4s⁰，在磁性及光学性能方面的检测受到一定的限制。相比较而言，荧光分析检测技术具有突出优势。荧光分析检测技术因其具备简便性、可视性、快速高效性以及高灵敏度和高选择性等优点，在样品的原位可视化检测方面已趋于成熟。

目前，检测锌离子的荧光探针已经有了许多报道，但以羟基苯基苯丙噻唑为荧光团检测锌离子的荧光探针却很少。虽然该荧光团具有良好的发光性能，但其修饰位点较少，水溶性较差，大多数情况下需要含有一定比例的有机溶剂，在荧光探针的设计方面受到一定的局限，如Xu WZ等报道探针（Journal of Photochemistry Photobiology A：Chemistry 2020，390，112262）需要在DMF-PBS（1：1，v/v）条件下实现待测对象的检测。中国专利“一种识别铝离子和锌离子的双功能荧光探针及其制备方法和应用”（申请号CN201811304803.0）公开了一种基于邻羟基苯基苯并噻唑荧光团检测铝离子和锌离子的荧光探针，该荧光探针需要在DMF-HEPES（1：1，v/v）条件下实现待测对象的检测，而且邻羟基苯基苯并噻唑具有多个配位原子，会影响离子的选择性检测，另外该荧光探针需要加入Na₂EDTA实现锌离子和铝离子的区别检测，过程较为繁琐。此外，现有的检测锌离子的荧光探针还存在制备和纯化复杂的缺点。因此，基于对羟基苯基苯并噻唑荧光团开发一种合成方法简单、尤其具有高选择性、高灵敏度和良好的水溶性，能够实现水溶液中锌离子的近红外动态荧光检测，并用于食品、环境以及细胞和活体中锌离子的选择性检测的荧光探针具有一定的挑战性和研究意义。

发明内容

为解决现有技术的不足，本发明的第一个目的在于：提供一种以对羟基苯基苯并噻唑为荧光团，具有高选择性、高灵敏度和良好的水溶性，能够实现水溶液中锌离子的近红外动态荧光检测的荧光探针；本发明的第二个目的在于：提供一种制备过程简单且产率高的制备上述荧光探针的方法。

为了实现上述第一个目标，本发明采用如下的技术方案：

一种检测锌离子的荧光探针，其特征在于，所述荧光探针以对羟基苯基苯并噻唑为荧光团，8-氨基喹啉接枝于所述荧光团的羟基的邻位，所述荧光探针的结构式具体如下所示：

式I。

为了实现上述第二个目标，本发明采用如下的技术方案：

一种制备式I所示的检测锌离子的荧光探针的方法，其特征在于，包括以下步骤：

Step1：将2-羟基-5-苯并噻唑基苯甲醛分散于无水乙醇中，不断搅拌并滴加溶有8-氨基喹啉的乙醇溶液；

Step2：于80℃回流，待反应完全后停止加热，冷却，析出黄色固体初产物；