[发明专利]一种非对称的二氨基三嗪取代苝酰亚胺及其合成方法在审
申请号: | 202210548720.6 | 申请日: | 2022-05-20 |
公开(公告)号: | CN115109059A | 公开(公告)日: | 2022-09-27 |
发明(设计)人: | 解增旗;熊起 | 申请(专利权)人: | 华南理工大学 |
主分类号: | C07D471/06 | 分类号: | C07D471/06;C09K11/06;H01L51/54;H01L51/46 |
代理公司: | 广州市华学知识产权代理有限公司 44245 | 代理人: | 陈智英 |
地址: | 510640 广*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 对称 氨基 取代 亚胺 及其 合成 方法 | ||
1.一种非对称的二氨基三嗪取代苝酰亚胺,其特征在于:其结构为
R为甲基或苯基。
2.根据权利要求1所述非对称的二氨基三嗪取代苝酰亚胺的合成方法,其特征在于:包括以下步骤:
1)将α-甲基苄胺与四氯苝酐进行反应,获得四氯苝酰亚胺;
2)将邻取代基苯酚与四氯苝酰亚胺在碱性条件下进行反应,获得取代的苝酰亚胺;
3)在保护性氛围和有机溶剂中,取代的苝酰亚胺在强碱的作用下进行反应,获得取代的苝酐;
4)将取代的苝酐与醋酸铵反应,获得单边酸酐位中O被N-H取代的产物;
5)以有机溶剂为反应介质,将步骤4)中产物与三聚氰胺进行反应,获得非对称的二氨基三嗪-苝酰亚胺;
步骤1)中所述四氯苝酐的结构为
四氯苝酰亚胺的结构为
步骤2)中所述邻取代基苯酚为邻甲基苯酚或邻苯基苯酚,其结构为R为甲基或苯基;
所述取代的苝酰亚胺的结构为
步骤3)中所述取代的苝酐的结构为
R为甲基或苯基;
步骤4)中所述产物的结构为
3.根据权利要求2所述非对称的二氨基三嗪取代苝酰亚胺的合成方法,其特征在于:步骤4)中所述取代的苝酐与醋酸铵的摩尔比为1:(25~55);所述反应的温度为115~125℃,反应的时间为10~14h;
取代的苝酐中R为甲基时,取代的苝酐与醋酸铵的摩尔比为1:(25~35);
取代的苝酐中R为苯基时,取代的苝酐与醋酸铵的摩尔比为1:(45~55)。
4.根据权利要求2所述非对称的二氨基三嗪取代苝酰亚胺的合成方法,其特征在于:步骤5)中所述有机溶剂为DMF、DMAc中一种以上;所述反应的温度为125~135℃,反应的时间为20~80h;所述三聚氰胺与步骤4)中产物的摩尔比为(2~6):1;
当有机溶剂为DMF时,所述三聚氰胺与步骤4)中产物的摩尔比为(4~6):1;
当有机溶剂为DMAc时,所述三聚氰胺与步骤4)中产物的摩尔比为(2~3.5):1;当有机溶剂为DMF时,反应的时间为65~80h;当有机溶剂为DMAc时,反应的时间为20~30h。
5.根据权利要求2所述非对称的二氨基三嗪取代苝酰亚胺的合成方法,其特征在于:步骤4)中所述反应在有机溶剂中进行;所述有机溶剂为乙酸;
步骤5)中所述反应在催化剂的作用下进行;催化剂与三聚氰胺的摩尔比为(0.08~0.15):1;催化剂为醋酸锌。
6.根据权利要求2所述非对称的二氨基三嗪取代苝酰亚胺的合成方法,其特征在于:步骤2)中所述反应温度为120~135℃,反应的时间为45~50h;所述邻取代基苯酚与四氯苝酰亚胺的摩尔比为5~12:1;
当邻取代基苯酚为邻甲基苯酚时,反应的温度为120~130℃,反应的时间为45~50h;所述邻甲基苯酚与四氯苝酰亚胺的摩尔比为5~7:1;
当邻取代基苯酚为邻苯基苯酚时,反应的温度为125~135℃,反应的时间为45~50h;所述邻苯基苯酚与四氯苝酰亚胺的摩尔比为5~12:1。
7.根据权利要求2所述非对称的二氨基三嗪取代苝酰亚胺的合成方法,其特征在于:步骤3)中所述强碱为KOH;所述有机溶剂为叔丁醇;所述反应的温度80~90℃,反应的时间为10~14h;所述强碱与取代的苝酰亚胺的摩尔比为(14~20):1。
8.根据权利要求2所述非对称的二氨基三嗪取代苝酰亚胺的合成方法,其特征在于:步骤1)中所述反应温度为130~150℃,反应的时间为20~30h;步骤1)中所述α-甲基苄胺与四氯苝酐的摩尔比为(3~5):1;
步骤2)中所述碱性条件为碳酸钾或碳酸钠;
步骤1)中所述反应在保护性氛围下中进行;所述反应以有机溶剂为反应介质;所述有机溶剂为丙酸;
步骤2)中所述反应在保护性氛围和有机溶剂中进行;所述有机溶剂为NMP。
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