[发明专利]一种高效、耐迁移抗氧剂及其制备方法与应用在审
申请号: | 202210552208.9 | 申请日: | 2022-05-20 |
公开(公告)号: | CN115108969A | 公开(公告)日: | 2022-09-27 |
发明(设计)人: | 王小萍;巩雨注 | 申请(专利权)人: | 华南理工大学 |
主分类号: | C07D211/94 | 分类号: | C07D211/94;C08K5/3435;C08L9/06;C08L7/00;C08L9/02;C08L9/00 |
代理公司: | 广州粤高专利商标代理有限公司 44102 | 代理人: | 林奕聪 |
地址: | 510640 广*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 高效 迁移 抗氧剂 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种高效、耐迁移抗氧剂的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)将氮氧自由基化合物与酚类或苯胺类抗氧剂进行化学反应;
(2)将步骤(1)中的产物进行处理,得到结构中同时具有氮氧自由基和酚羟基或氮氧自由基和胺基的新型抗氧剂。
2.根据权利要求1所述高效、耐迁移抗氧剂的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,所述的氮氧自由基化合物的通式为>N-O·。
3.根据权利要求1所述高效、耐迁移抗氧剂的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,所述的酚类或苯胺类抗氧剂通式分别为Ar-(OH)n或Ar-(NH2)n(n≥2)。
4.根据权利要求1所述高效、耐迁移抗氧剂的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,所述的氮氧自由基化合物为2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基-4-氨基-4-羧酸、4-(2-溴乙酰胺)-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基、4-环氧丙基氧-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基、4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基、4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧自由基、4-羧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基、4-异氰酸酯基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基、4-异硫氰基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基、4-甲基丙烯酰氧-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基、4-(4-氯甲酰基-苯甲酸酯)-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基、3-氨基甲酰-2,2,5,5-四甲基四氢吡咯氮氧自由基、7-氮氧自由基硬脂酸、4,4-二甲基-2-乙基-2-(14-羧十四烷基)-3-恶唑烷基氧自由基、2,2,6,6-四甲基-4-(2-丙炔基氧)哌啶-1-氧自由基、3-羧基-2,2,5,5-四甲基吡咯烷-1-氧基自由基、四甲基哌啶氮氧自由基亚磷酸三酯中的一种以上。
5.根据权利要求1所述高效、耐迁移抗氧剂的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,所述的酚类或苯胺类抗氧剂为4,4’-亚丁基双(6-叔丁基-3-甲基苯酚)、2,2’-亚甲基双(6-叔丁基-4-甲基苯酚)、2,4,6-三(3’,5’-二叔丁基-4’-羟基苄基)均三甲苯、二[3-(1,1-二甲基乙基)-4-羟基-5-甲基苯丙酸]三聚乙二醇、3,9-双[1,1-二甲基-2-[(3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苯基)丙酰氧基]乙基]-2,4,8,10-四氧杂螺[5.5]十一烷、四[β-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸]季戊四醇酯、1,3,5-三(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)异氰尿酸、N,N’-(己烷-1,6-二基)双[3-(3,5-二叔丁基-4-羟苯基)丙酰胺]、1,2-双[β-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酰]肼、N,N’-(己烷-1,6-二基)双[3-(3,5-二叔丁基-4-羟苯基)丙酰胺]、对苯二胺、4,4’-二氨基二苯甲烷、6-氨基-2-[(2-氨基-4-羧基丁酰)氨基]己酸中的一种以上。
6.根据权利要求1所述高效、耐迁移抗氧剂的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,所述的化学反应为氮氧自由基化合物上基团与酚羟基或胺基的反应,包括羟基与羟基反应、羟基与羧基反应、羟基与酸酐反应、羟基与异氰酸酯基反应、羟基与环氧基反应、羟基与酰氯反应、胺基与酰氯反应、胺基与羧基反应、胺基与异氰酸酯基反应、羟醛缩合反应、酮胺缩合反应。
7.根据权利要求1所述高效、耐迁移抗氧剂的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,所述的氮氧自由基化合物与抗氧剂中的基团当量比为1:2~5。
8.根据权利要求1所述的一种高效、耐迁移抗氧剂及其制备方法,其特征在于,步骤(1)中,所述的反应温度为0~180℃;反应时间为1~24h。
9.根据权利要求1~8任一项所述制备方法制备得到一种高效、耐迁移抗氧剂。
10.权利要求9所述的一种高效、耐迁移抗氧剂在高分子材料领域的应用。
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