[发明专利]一种吡嗪稠和噻吩酰亚胺基n型聚合物半导体材料及其制备方法与应用有效
申请号: | 202210569790.X | 申请日: | 2022-05-24 |
公开(公告)号: | CN115028809B | 公开(公告)日: | 2023-05-23 |
发明(设计)人: | 郭旭岗;马苏翔;冯奎;王俊玮;张昊 | 申请(专利权)人: | 南方科技大学 |
主分类号: | C08G61/12 | 分类号: | C08G61/12;H10K85/10 |
代理公司: | 深圳市君胜知识产权代理事务所(普通合伙) 44268 | 代理人: | 徐凯凯 |
地址: | 518055 广东省深*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 吡嗪稠 噻吩 胺基 聚合物 半导体材料 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种吡嗪稠和噻吩酰亚胺基n型聚合物半导体材料,其特征在于,其化学结构通式为:,其中,R为C1-C60烷基;X为氧原子、硫原子和硒原子中的任意一种;Y为氢原子,氟原子和氯原子中的任意一种;所述Ar选自如下化学结构式中的任意一种:
,其中,化学结构式中的虚线代表基团的连接键,R'为C1-C60烷基直链或者烷基支链;n的取值为1-50的整数且n不等于1。
2.根据权利要求1所述的吡嗪稠和噻吩酰亚胺基n型聚合物半导体材料,其特征在于,其化学结构式为以下中的一种:
。
3.一种如权利要求1-2任一所述吡嗪稠和噻吩酰亚胺基n型聚合物半导体材料的制备方法,其特征在于,包括步骤:
将化合物11、锡化合物以及钯类催化剂混合,在惰性气氛下,第一次加热至第一预定温度反应第一预定时间;再第二次加热至第二预定温度反应第二预定时间,最后第三次加热至第三预定温度反应第三预定时间,得到反应产物,其中,所述第三预定温度第二预定温度第一预定温度;
待所述反应产物冷却后依次进行过滤和索氏提取,制得所述吡嗪稠和噻吩酰亚胺基n型聚合物半导体材料。
4.根据权利要求3所述吡嗪稠和噻吩酰亚胺基n型聚合物半导体材料的制备方法,其特征在于,所述第一预定温度为75-85℃,第一预定时间为8-12min;和/或,所述第二预定温度为95-105℃,第二预定时间为8-12min;和/或,所述第三预定温度为135-145℃,第三预定时间为2.5-3.5h。
5.根据权利要求3所述吡嗪稠和噻吩酰亚胺基n型聚合物半导体材料的制备方法,其特征在于,所述钯类催化剂为三(二亚苄基丙酮)二钯和三(邻甲基苯基)磷中的一种或两种。
6.根据权利要求3所述吡嗪稠和噻吩酰亚胺基n型聚合物半导体材料的制备方法,其特征在于,所述钯类催化剂占所述化合物11和锡化合物总摩尔比的1-13%。
7.根据权利要求3所述吡嗪稠和噻吩酰亚胺基n型聚合物半导体材料的制备方法,其特征在于,所述化合物11的制备包括步骤:
将化合物1与氢氧化钾水溶液在混合后,再滴加铁氰化钾水溶液,通过自加成反应生成化合物2;
所述化合物2在加热加压、碱性的条件下发生水解反应,生成化合物3;
将所述化合物3加入到无机酸溶剂中,在亚硝酸盐作用下发生重氮反应,接着在溴代试剂作用下发生溴代反应生成化合物4;
将所述化合物4加入到醇类溶剂中,在脱水剂作用下通过酯化反应生成化合物5;
将所述化合物5与3-甲酸甲酯噻吩锡衍生物试剂在保护气氛中,由催化剂作用,通过Stille偶联反应得到化合物7;
将所述化合物7在保护气氛和碱存在的条件下,水解再酸化得到化合物8;
将化合物8与氯化亚砜在保护气氛下发生酰氯化反应得到化合物9;
将化合物9与R-NH2在保护气氛下进行胺化反应得到化合物10;
将化合物10在保护气氛下经过卤化反应得到化合物11。
8.根据权利要求7所述吡嗪稠和噻吩酰亚胺基n型聚合物半导体材料的制备方法,其特征在于,所述脱水剂为盐酸或硫酸;所述醇类溶剂为甲醇或乙醇;所述无机酸溶剂为氢溴酸;所述亚硝酸盐为亚硝酸钠;所述溴代试剂为溴化铜。
9.一种如权利要求1-2任一所述吡嗪稠和噻吩酰亚胺基n型聚合物半导体材料在有机太阳能电池或有机场效应晶体管中的应用。
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