[发明专利]一种基于动态共价键的可循环使用的表面活性体系有效

专利信息
申请号: 202210571359.9 申请日: 2022-05-24
公开(公告)号: CN114774135B 公开(公告)日: 2023-06-13
发明(设计)人: 刘佩;裴晓梅;崔正刚 申请(专利权)人: 江南大学
主分类号: C09K23/00 分类号: C09K23/00;C09K23/28;C07C249/02;C07C251/24;C07C227/18;C07C229/08;C07C51/02;C07C65/30
代理公司: 哈尔滨市阳光惠远知识产权代理有限公司 23211 代理人: 张勇
地址: 214122 江苏*** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 一种 基于 动态 共价键 循环 使用 表面活性 体系
【说明书】:

发明公开了一种基于动态共价键的可循环使用的表面活性体系,属于表面活性剂科学与应用技术领域。本发明以对羧基苯甲酸和11‑氨基十一酸为原料,构筑了一种基于动态共价键的可循环使用的阳离子型表面活性体系;该表面活性体系具有pH刺激‑响应性,酸性条件下,11‑氨基十一酸被质子化形成阳离子表面活性剂;碱性条件下,11‑氨基十一酸钠中的伯胺(NHsubgt;2/subgt;)与对羧基苯甲酸钠中的醛基(CHO)反应形成动态共价键C=N,从而形成具有“强极性”的Bola化合物,实现从“双亲性”到“强极性”的智能转换,进而达到多次循环使用的目的,可广泛应用于石油开采、油品乳化运输、纳米材料合成、非均相催化、化妆品、食品科学等领域。

技术领域

本发明涉及一种基于动态共价键的可循环使用的表面活性体系,属于表面活性剂科学与应用技术领域。

背景技术

近年来,开关型表面活性剂引起了人们的广泛关注,其可以通过不同的触发机制在“有表面活性”和“无表面活性”之间相互切换,从而实现不同条件下表面活性剂功能的快速应用,不仅有利于使用后的回收和重复利用,而且能同时降低使用成本和环境破坏,属于环境友好的绿色化学品。

目前,智能表面活性剂的分子结构设计主要集中在将表面活性剂的极性基团转换为弱极性或非极性,从而实现从“有表面活性”到“无表面活性”的转变。然而在乳液体系中,这种类型的智能表面活性剂在失活后将会转移到油相中,不仅污染了油相,而且不利于回收或再利用。已经报道的,可以在“双亲性”和“强极性”之间智能转换的表面活性剂,其主要的调控方式是将弱极性基团转变为极性基团,从而使表面活性剂亲水性过强,在失去表面活性后溶于水中。但是,该类表面活性剂的合成过程比较复杂,不仅转化率极低(约15.16%)而且涉及诸多有机溶剂的使用,合成过程不够“绿色”,这也极大地限制了其在石油开采、化妆品以及食品科学等领域的应用。

发明内容

技术问题:

针对上述缺陷,本发明设想能否通过某种方式,直接将两种化合物尾-尾相连构成“强极性”结构,而在一定条件下,这种连接又会断开形成正常的“双亲性”结构。

开关型表面活性剂主要通过调控极性基团使表面活性剂在“有表面活性”和“无表面活性”之间智能转换,但其存在的问题是,失活后的表面活性剂往往不溶于水,将其应用于油品乳化运输或纳米材料合成等相关领域时,表面活性剂便会残留在破乳后的油相中,严重影响油的品质,也无法实现重复使用。而现有的可以实现重复使用效果的表面活性剂,又存在合成过程复杂,合成成本高,转化率低,且合成过程“不绿色”等问题,应用领域受限。

因此,本发明试图引入一种动态共价键,使表面活性剂可以在“双亲性”和“强极性”之间智能转换,如席夫碱。酸性条件下,表面活性剂保留双亲性,具有表面活性;碱性条件下,表面活性剂和另一种物质形成席夫碱,表现出“强极性”,失去表面活性,溶于水中。整个过程可以进行多次循环,实现“双亲性”和“强极性”的智能转换,且表面活性剂始终处在水溶液中,方便回收和再利用。

技术方案:

本发明以对羧基苯甲酸和11-氨基十一酸为原料,构筑了一种基于动态共价键的Bola化合物FA-AA,该化合物具有pH刺激-响应性。碱性条件下,11-氨基十一酸钠中的伯胺(NH2)与对羧基苯甲酸钠中的醛基(CHO)反应形成动态共价键C=N,从而形成具有“强极性”的FA-AA,但过强的亲水性使得FA-AA无法稳定乳状液;酸性条件下,FA-AA中的动态共价键发生断裂,FA因其在水中较低的溶解度而产生析出,AA则被质子化形成“双亲性”阳离子表面活性剂H+AA,从而实现化合物从“强极性”到“双亲性”的智能转换,进而达到多次循环使用的目的。值得注意的是,析出的FA在此循环过程中起到了相当大的作用,不仅赋予了表面活性剂刺激响应性能,而且也是该体系得以循环的关键。

本发明的第一个目的是提供一种基于动态共价键的可循环使用的表面活性剂体系,包括如下两种组分:

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