[发明专利]一种DNA-胆固醇功能化树状分子杂化体及合成方法与应用有效

专利信息
申请号: 202210618560.8 申请日: 2022-05-31
公开(公告)号: CN114805460B 公开(公告)日: 2023-10-24
发明(设计)人: 吴芬;叶建涵;赵晓换;时茜 申请(专利权)人: 温州大学
主分类号: C07H21/04 分类号: C07H21/04;C07H1/00;C12N5/00
代理公司: 温州金瓯专利事务所(普通合伙) 33237 代理人: 王宏雷
地址: 325000 浙江省*** 国省代码: 浙江;33
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摘要:
搜索关键词: 一种 dna 胆固醇 功能 树状 分子 杂化体 合成 方法 应用
【权利要求书】:

1.一种DNA-胆固醇功能化树状分子杂化体,其特征在于,所述的杂化体由胆固醇功能化树状分子与DNA分子进行偶联得到,所述的胆固醇功能化树状分子末端修饰有多个甾类化合物的树状分子GnCH,其中CH表示胆固醇,n表示代数。

2.根据权利要求1所述的DNA-胆固醇功能化树状分子杂化体,其特征在于,所述的杂化体包括末端修饰多个胆固醇的DNA-GnCH杂化体分子。

3.根据权利要求2所述的DNA-胆固醇功能化树状分子杂化体,其特征在于,所述的杂化体包括末端修饰有一个胆固醇的DNA-G0CH杂化体分子;末端修饰有两个胆固醇的DNA-G1CH杂化体分子以及末端修饰有四个胆固醇的DNA-G2CH杂化体分子。

4.根据权利要求1所述的DNA-胆固醇功能化树状分子杂化体,其特征在于,所述的杂化体中包含连接基团,所述的连接基团包括不同聚合度的聚乙二醇、聚丙二醇、聚四氢呋喃、肽链。

5.一种胆固醇功能化树状分子的合成方法,其特征在于,所述的胆固醇功能化树状分子包括末端修饰有包括但不限于一个、两个、四个胆固醇的零代、一代、二代的树状分子,通过以下步骤制备:

(1)对甲苯磺酰基保护的胆固醇化合物的合成:

向圆底烧瓶中依次加入胆固醇、吡啶,对甲苯磺酰氯,室温搅拌反应,反应结束后进行抽滤、萃取、旋蒸得到粗产物,最后用丙酮重结晶得到白色针状固体的对甲苯磺酰氯保护的胆固醇化合物;

(2)一缩二乙二醇衍生化胆固醇化合物(零代树状分子)的合成:

向圆底烧瓶中加入步骤(1)合成的对甲苯磺酰氯保护的胆固醇、二氧六环,一缩二乙二醇,回流反应,反应结束后,进行旋蒸,柱层析纯化得一缩二乙二醇衍生化胆固醇化合物产物;

(3)一缩二乙二醇衍生化胆固醇溴化物的合成:

向圆底烧瓶中分别加入G0CH、四溴化碳CBr4,冰浴下加入三苯基膦PPh3,室温下反应6小时,反应结束后,进行旋蒸,柱层析纯化得柱层析纯化得一缩二乙二醇衍生化胆固醇溴化物产物;

(4)化合物G1COOMe的合成:

向圆底烧瓶中分别加入一缩二乙二醇衍生化胆固醇溴化物,3,5-二羟基苯甲酸酯,碘化钾,碳酸钾,加入丙酮回流反应,反应结束后,进行旋蒸,柱层析纯化得化合物G1COOMe产物;

(5)化合物G1CH2OH(一代树状分子)的合成:

向单口瓶中加入G1COOMe,四氢呋喃,在冰浴下缓慢加入LiAlH4,室温反应1小时,反应结束后,进行淬灭、萃取、旋蒸,柱层析得到化合物G1CH2OH产物;

(6)化合物G1CH2Br的合成:

向单口瓶中依次加入的G1CH2OH、四溴化碳、四氢呋喃,冰浴下缓慢加入三苯基膦,室温下反应,反应结束后,进行萃取、旋蒸,柱层析得到化合物G1CH2OH产物;

(7)化合物G2COOMe的合成:

向单口瓶中依次加入G1CH2Br,3,5-二羟基苯甲酸酯,碘化钾,碳酸钾,丙酮溶解,回流反应15小时,反应结束后,进行萃取、旋蒸,柱层析,得到G2COOMe产物;

(8)化合物G2CH2OH(二代树状分子)的合成:

向单口瓶中加入的G2COOMe、四氢呋喃,在冰浴下缓慢加入LiALH4,室温反应,反应结束后,反应结束后,进行淬灭、萃取、旋蒸,柱层析得到G2CH2OH产物。

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