[发明专利]柚皮苷-壳寡糖偶联物及其制备方法和应用

说明书

本发明提供了一种柚皮苷‑壳寡糖偶联物及其制备方法和应用，按照如下步骤制备：将柚皮苷和壳寡糖分别配制成乙醇溶液，然后混合，搅拌反应完后，蒸去溶剂，真空干燥得到产品。柚皮苷溶解性提高，可应用于抗氧化、抑菌、杀菌方面。为柚皮苷在畜禽饲料领域、生物医疗领域和功能保健食品等领域的开发应用提供新思路。

本申请是申请日2021年3月31日、申请号202110352150.9、发明名称为“柚皮苷-壳寡糖偶联物及其制备方法和应用”的发明专利申请的分案申请。

技术领域

本发明涉及一种柚皮苷-壳寡糖偶联物及其制备方法和应用，属于化合物领域。

背景技术

柚皮苷是由4’,5,7-三羟基二氢黄酮苷元与鼠李糖苷[2-O-(6-脱氧-α-L-甘露聚糖)-β-D-葡萄糖]所构成的化合物，是一种双氢黄酮类化合物。由于A环和B环之间完全没有共轭，所以在282nm有强烈的紫外吸收峰，使柚皮苷显示多种生物学活性和药理作用。其具有抗炎、抗病毒、抗癌、抗突变、抗过敏、抗溃疡、镇痛、降血压活性，能降血胆固醇、减少血栓的形成，改善局部微循环和营养供给，可用于生产防治心脑血管疾病。

柚皮苷广泛存在于柑桔皮渣中，具有作为人类膳食补充剂和畜禽天然抗生素的潜力。但由于其溶解度较低，味道偏苦，很少被直接使用，因此提高柚皮苷的生物利用度显得尤为重要。

发明内容

为了解决上述技术问题，本发明提供了一种柚皮苷-壳寡糖偶联物，以提高其溶解性、生物活性和生物利用度，本发明第二目的在于提供该种柚皮苷-壳寡糖偶联物的制备方法，第三目的在于提供其应用。

本发明提供了用于杀灭沙门氏菌或金黄色葡萄球菌的柚皮苷-壳寡糖偶联物，由柚皮苷和壳寡糖按照摩尔比1:5偶联得到所述偶联物，所述壳寡糖的分子量为3000Da。

本发明还提供了用于杀灭沙门氏菌的柚皮苷-壳寡糖偶联物，由柚皮苷和壳寡糖按照摩尔比1:3偶联得到所述偶联物，所述壳寡糖的分子量为3000Da。

本发明还提供了用于杀灭大肠杆菌的柚皮苷-壳寡糖偶联物，由柚皮苷和壳寡糖按照摩尔比1:3偶联得到所述偶联物，所述壳寡糖的分子量为800-1000Da。

为了实现本发明的上述第二目的，本发明提供了所述柚皮苷-壳寡糖偶联物的制备方法，按照如下步骤制备：将所述柚皮苷和壳寡糖分别配制成乙醇溶液，然后混合，搅拌反应完后，经旋转蒸发蒸去溶剂，再真空干燥得到产品。

为了实现本发明的上述第三目的，本发明提供了所述柚皮苷-壳寡糖偶联物在清除自由基或抗氧化上的应用；作为抑菌和/或杀菌药物的应用；在畜禽饲料中的应用；在生物医疗或功能保健食品中的应用。

柚皮苷与壳寡糖、低聚壳寡糖通过氢键或范德华力等非共价键形成稳定偶联物可改善柚皮苷的溶解性，经过高效液相色谱分析偶联物的水溶性，柚皮苷-壳寡糖偶联物在原有柚皮苷的溶解度上提高约54.8倍。

通过ABTS+、DPPH、-OH三种方法测定柚皮苷及偶联物的体外抗氧化活性，偶联物对DPPH自由基清除效果尤为明显，对ABTS+自由基和-OH自由基的清除效果相比柚皮苷而言也有所提升。偶联物对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和鼠伤寒沙门氏菌的抑制效果也大大增强，且偶联物D、偶联物E、偶联物d和偶联物e对致病菌有一定的杀菌效果。这为柚皮苷在畜禽饲料领域、生物医疗领域和功能保健食品等领域的开发应用提供新思路。

附图说明：

图1为柚皮苷、柚皮苷与壳寡糖(分子量3000左右)物质的量比2:1，1:1，1:2，1:3，1:5形成的柚皮苷-壳寡糖偶联物扫描电镜图。

图2为柚皮苷、柚皮苷与低聚寡聚糖(分子量800-1000)物质的量比2:1，1:1，1:2，1:3，1:5柚皮苷-低聚壳寡糖偶联物扫描电镜图。