[发明专利]一种检测小分子硫醇的近红外荧光探针及其制备方法在审
申请号: | 202210716365.9 | 申请日: | 2022-06-24 |
公开(公告)号: | CN114933555A | 公开(公告)日: | 2022-08-23 |
发明(设计)人: | 李剑利;闫媛媛;厍梦尧;刘萍 | 申请(专利权)人: | 西北大学 |
主分类号: | C07C309/73 | 分类号: | C07C309/73;C07C303/28;C09K11/06;G01N21/64 |
代理公司: | 西安弘理专利事务所 61214 | 代理人: | 刘娜 |
地址: | 710127 陕西省西安*** | 国省代码: | 陕西;61 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 检测 分子 硫醇 红外 荧光 探针 及其 制备 方法 | ||
1.一种检测小分子硫醇的近红外荧光探针,其特征在于,该荧光探针具有如下式(Ⅰ)所示的结构式:
2.一种如权利要求1所述的检测小分子硫醇的近红外荧光探针的制备方法,其特征在于,具体按照以下步骤实施:
步骤1,以异佛尔酮和丙二腈为原料,通过Knoevenagel缩合反应合成中间体TEM;
步骤2,将TEM和6-羟基-2-萘甲醛进行反应,生成荧光团TZ-OH;
步骤3,将荧光团TZ-OH和2,4-二硝基苯磺酰氯进行反应,生成荧光探针TZ4。
3.如权利要求2所述的一种检测小分子硫醇的近红外荧光探针的制备方法,其特征在于,所述步骤1中,具体为:
将无水乙醇、异氟尔酮、丙二腈以及催化剂哌啶混合,在60℃的条件下,持续加热12h;之后冷却至室温,用旋转蒸发仪旋干溶剂,进行柱层析分离,洗脱剂为体积比为3:1的二氯甲烷和正己烷,得到中间体TEM;无水乙醇、异氟尔酮、丙二腈以及哌啶的质量比为7105:100:209:1。
4.如权利要求2所述的一种检测小分子硫醇的近红外荧光探针的制备方法,其特征在于,所述步骤2中,具体为:
将无水乙醇、TEM、6-羟基-2-萘甲醛混合均匀,加入哌啶,在85℃条件下冷凝回流反应11-12h,再通过柱层析分离,得到橙黄色产物,即为荧光团TZ-OH;无水乙醇、TEM、6-羟基-2-萘甲醛和哌啶的质量比为779446:10909:9090:1。
5.如权利要求2所述的一种检测小分子硫醇的近红外荧光探针的制备方法,其特征在于,所述步骤3中,具体为:
将无水二氯甲烷、TZ-OH混合,滴加三乙胺,室温搅拌15min后,将2,4-二硝基苯磺酰氯溶于二氯甲烷溶液中,逐滴滴入反应液中,并在室温条件下反应15-16h,待反应完成后,通过柱层析分离得到橙黄色产物,洗脱剂为体积比为3:1的二氯甲烷和石油醚,即可得到近红外荧光探针TZ4;二氯甲烷、TZ-OH、三乙胺、2,4-二硝基苯磺酰氯、二氯甲烷的质量比为1065:1:2:2:106。
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